Avanafil
L’avanafil est un inhibiteur de la PDE-5 utilisé pour le traitement de l’impuissance sexuelle[2].
| Avanafil | |
| |
| Structure 3D de l’avanafil | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-[(3-chloro-4-méthoxyphényl)méthylamino]-2-[(2S)-2-(hydroxyméthyl)
pyrrolidin-1-yl]-N-(pyrimidin-2-ylméthyl)pyrimidin-5-carboxamide |
| No CAS | |
| PubChem | 9869929 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C23H26ClN7O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 483,951 ± 0,025 g/mol C 57,08 %, H 5,42 %, Cl 7,33 %, N 20,26 %, O 9,92 %, |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Inhibiteur de la PDE-5 |
| Voie d’administration | orale |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L’avanafil est connu sous le nom commercial Stendra (en France sous le nom de Spedra) et a été développé par Vivus Inc. L’avantage de l’avanafil est que le début de l’action est très rapide comparé aux autres inhibiteurs de la phosphodiestérase[3] - [4].
Synthèse
L’avanafil peut être synthétisé d’un dérivé de benzylamine et d’un dérivé de pyrimidine[5] :
Mode d'action
Comme le sildénafil (Viagra), le tadalafil (Cialis) et le vardénafil (Levitra), l'avanafil bloque la dégradation enzymatique de la guanosine monophosphate cyclique au niveau des corps caverneux et induit une relaxation des fibres musculaires lisses avec vasodilatation pénienne.
Indication
Le , la Food and Drug Administration (FDA) approuve l'avanafil comme traitement des dysfonctions érectiles[6]. Le , c'est au tour de l'Agence Européenne des médicaments d'autoriser l'usage de l'avanafil pour l'Europe[7].
Il est commercialisé sous le nom de Spedra en France par les laboratoires Menarini depuis le .
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Avanafil », sur Vivus (consulté le ).
- (en) Amjad Alwaal, Raed Al-Mannie, Serge Carrier, « Future prospects in the treatment of erectile dysfunction: focus on avanafil », Drug Design, Development and Therapy, vol. 5,‎ , p. 435-443 (ISSN 1177-8881, PMID 22087063, DOI 10.2147/DDDT.S15852, lire en ligne, consulté le )
- (en) « Vivus says men taking avanafil were more likely to be ready for sex within 15 minutes », sur The Gaea Times (consulté le ).
- (en) Yamada K, Matsuki K, Omori K, Kikkawa K. 2004, Brevet US 6,797,709.
- (en) « Communiqué de presse FDA » (consulté le ).
- « Fonctionnement de l'Avanafil »