Arsénobétaïne
L'arsénobétaïne est un composé organo-arsénié qui est la principale source en arsenic dans le poisson[3] - [4] - [5] - [6]. C'est l'analogue arsénié de la triméthylglycine (plus connue sous le nom de bétaïne). Sa biochimie et sa biosynthèse sont similaires à celles de la choline et de la bétaïne.
| Arsénobétaïne | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(triméthylarsonio)acétate |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.162.654 |
| No RTECS | CH9750000 |
| PubChem | 47364 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H11AsO2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 178,061 2 ± 0,005 4 g/mol C 33,73 %, H 6,23 %, As 42,08 %, O 17,97 %, |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
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| NFPA 704[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 10,100 mg/kg (souris, oral)[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'arsénobétaïne est une substance commune en biologie marine et qui est, contrairement à d'autres composés organo-arséniés comme la diméthylarsine et la triméthylarsine, relativement non toxique[7].
On sait depuis les années 1920 que les poissons de mer contenaient des composés organo-arséniés, mais ce n'est qu'en 1977 qu'on a déterminé que le plus abondant était l'arsénobétaïne et qu'on a établi sa structure[8].
Notes et références
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Arsenobetaine, consultée le 12 mai 2013.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- B. Maher, « Foreword: Research Front — Arsenic Biogeochemistry », Environmental Chemistry, vol. 2, no 3, , p. 139–140 (DOI 10.1071/EN05063)
- K. A. Francesconi, « Current Perspectives in Arsenic Environmental and Biological Research », Environmental Chemistry, vol. 2, no 3, , p. 141–145 (DOI 10.1071/EN05042)
- B. M. Adair, S. B. Waters, V. Devesa, Z. Drobna, M. Styblo et D. J. Thomas, « Commonalities in Metabolism of Arsenicals », Environmental Chemistry, vol. 2, no 3, , p. 161–166 (DOI 10.1071/EN05054)
- J. C. Ng, « Environmental Contamination of Arsenic and its Toxicological Impact on Humans », Environmental Chemistry, vol. 2, no 3, , p. 146–160 (DOI 10.1071/EN05062)
- P. Bhattacharya, A. H. Welch, K. G. Stollenwerk, M. J. McLaughlin, J. Bundschuh et G. Panaullah, « Arsenic in the Environment: Biology and Chemistry », Science of the Total Environment, vol. 379, nos 2–3, , p. 109–120 (PMID 17434206, DOI 10.1016/j.scitotenv.2007.02.037)
- Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Cannon, J. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H., « Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, the Arsenical Constituent of the Western Rock Lobster Panulirus longipes cygnus George », Tetrahedron Letters, vol. 18, no 18, , p. 1543–1546 (DOI 10.1016/S0040-4039(01)93098-9)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Arsenobetaine » (voir la liste des auteurs).
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