Archéosine
L'archéosine (G*) est un nucléoside rare de certains ARN de transfert spécifique aux archées. Elle est formée d'une base nucléique qui a les mêmes propriétés d'appariement que la guanine, liée à un résidu de β-D-ribofuranose. Ce nucléoside a été découvert en 1982[2] lors du séquençage de l'ARNt de Thermoplasma acidophilum, une archée thermophile et acidophile de l'embranchement des Euryarchaeota, et a par la suite été retrouvée chez la plupart des autres espèces d'archées[3] ; l'archéosine n'a en revanche jamais été observée chez les bactéries et des eucaryotes. Ce nucléoside résulte du remplacement d'un résidu de guanine en position 15 de la boucle D d'un ARN de transfert par une enzyme, de type ARNt-guanine glycosyltransférase, spécifique aux archées[4].
| Archéosine | |
 Structure de l'archéosine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-amino-4-oxo-7-(β-D-ribofuranosyl)-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboximidamide |
| Synonymes |
7-formamidino-7-déazaguanosine |
| No CAS | |
| PubChem | 132841 |
| ChEBI | 73271 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H16N6O5 |
| Masse molaire[1] | 324,292 6 ± 0,013 4 g/mol C 44,44 %, H 4,97 %, N 25,92 %, O 24,67 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Littérature
- Florian Klepper: Synthese der natĂĽrlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, MĂĽnchen 2007 (PDF; 5,1 MB).
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Michael W. Kilpatrick et Richard T. Walker1, « The Nucleotide Sequence of the tRNA{ie} from the Archaebacterium Thermoplasma acidophilum », Zentralblatt für Bakteriologie Mikrobiologie und Hygiene: I. Abt. Originale C: Allgemeine, angewandte und ökologische Mikrobiologie, vol. 3, no 1,‎ , p. 79–89 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0721-9571(82)80056-2
- (en) C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter et J. A. McCloskey, « Posttranscriptional modification of tRNA in thermophilic archaea (Archaebacteria) », Journal of Bacteriology, vol. 173, no 10,‎ , p. 3138–3148 (lire en ligne)
- (en) Masakatsu Watanabe, Mami Matsuo, Sonoko Tanaka, Hiroshi Akimoto, Shuichi Asahi, Susumu Nishimura, Jon R. Katze, Takeshi Hashizume, Pamela F. Crain, James A. McCloskey et Norihiro Okada, « Biosynthesis of Archaeosine, a Novel Derivative of 7-Deazaguanosine Specific to Archaeal tRNA, Proceeds via a Pathway Involving Base Replacement on the tRNA Polynucleotide Chain », Journal of Biological Chemistry, vol. 272,‎ , p. 20146–20151 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.272.32.20146