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Apixaban

L'apixaban est une molécule développée comme médicament anticoagulant oral direct, inhibiteur du facteur Xa.

Apixaban
Image illustrative de l’article Apixaban
Identification
Nom UICPA 1-(4-méthoxyphényl)-7-oxo-6-[4-(2-oxopipéridin-1-yl)phényl]-4,5,6,7-tétrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-3-carbamidé
No CAS 503612-47-3
No ECHA 100.167.332
Code ATC B01AF02
DrugBank DB07828
PubChem 10182969
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C25H25N5O4 [Isomères]
Masse molaire[1] 459,497 1 ± 0,024 g/mol
C 65,35 %, H 5,48 %, N 15,24 %, O 13,93 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité env. 50 %
Demi-vie d’élim. 9–14 h
Excrétion

75 % bilaire, 25 % rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anticoagulant
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Il est efficace en prévention des phlébites en post-opératoire de chirurgie orthopédique[2], mais aussi en curatif[3] avec un risque de saignement inférieur à celui d'une héparine de bas poids moléculaire[4], et ce, même cas de cancer[5].

Dans la fibrillation auriculaire, en cas de contre-indication aux antivitamines K dans la prévention des complications emboliques, il se révèle être supérieur à l'aspirine avec un risque hémorragique identique[6]. Comparé aux antivitamines K, il serait plus efficace que ces derniers dans la prévention des complications emboliques avec un risque hémorragique et une mortalité moindres[7], et ce quel que soit le type d'arythmie (permanente, persistante ou paroxystique)[8]. Cette supériorité est également démontrée chez le patient de plus de 80 ans[9]. La réalisation de cardioversion électrique ne comporte pas plus de risque chez les patients sous apixaban que ceux sous antivitamines K[10].

Son association avec l'aspirine et le clopidogrel dans les suites d'un syndrome coronarien aigu n'a pas démontré d'intérêt en termes de morbidité et de mortalité, tout en majorant le risque hémorragique[11].

L'apixaban est contre-indiqué dans l'insuffisance rénale sévère mais peut être donné chez le patient dialysé en fibrillation atriale[12]. Toutefois son intérêt, dans cette situation, reste discuté[13].

Mise sur le marché

Le , le comité des médicaments à usage humain (CHMP) de l’Agence européenne du médicament rend un avis favorable à l’approbation de l’apixaban (commercialisé sous le nom de Eliquis par la société Bristol-Myers Squibb/Pfizer) comme « traitement de la thrombose veineuse profonde (TVP) et de l’embolie pulmonaire (EP), et la prévention des récurrences de TVP et d’EP chez l’adulte »[14]. La Commission européenne suit cet avis le [15].

Notes et références
    1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
    2. (en) Lassen M.R., Raskob G.E., Gallus A., Pineo G., Chen D., Portman R.J., « Apixaban or enoxaparin for thromboprophylaxis after knee replacement », N. Engl. J. Med. 2009;361:594-604 PMID 19657123 [Erratum, N. Engl. J. Med. 2009;361:1814.]
    3. Agnelli G, Buller HR, Cohen A et al. Oral apixaban for the treatment of acute venous thromboembolism, N Engl J Med, 2013;369:799-808
    4. (en) Lassen M.R., Raskob G.E., Gallus A., Pineo G., Chen D., Hornick P., « Apixaban versus enoxaparin for thromboprophylaxis after knee replacement (ADVANCE-2): a randomised double-blind trial », The Lancet 2010;375:807-815
    5. Agnelli G, Becattini C, Meyer G et al. Apixaban for the treatment of venous thromboembolism associated with cancer, N Engl J Med, 2020;382:1599-160
    6. (en) Connolly S.J., Eikelboom J., Joyner C. et al. « Apixaban in patients with atrial fibrillation », N. Engl. J. Med. 2011;364:806-817
    7. (en) Granger B.C., Alexander J.H., McMurray John J.V. et al. for the ARISTOTLE Committees and Investigators, « Apixaban versus Warfarin in patients with atrial fibrillation », N. Engl. J. Med. 2011; 365:981-992
    8. (en) Al-Khatib SM, Thomas L, Wallentin L et al. « Outcomes of apixaban vs. warfarin by type and duration of atrial fibrillation: results from the ARISTOTLE trial », Eur. Heart. J. 2013;34:2464-2471
    9. Halvorsen S, Atar D, Yang H et al. Efficacy and safety of apixaban compared with warfarin according to age for stroke prevention in atrial fibrillation: observations from the ARISTOTLE trial, Eur Heart J, 2014;35:1864-1872
    10. Flaker G, Lopes RD, Al-Khatib SM et al. Efficacy and safety of Apixaban in patients after cardioversion for atrial fibrillation: Insights from the ARISTOTLE Trial (Apixaban for Reduction in Stroke and Other Thromboembolic Events in Atrial Fibrillation), J Am Coll Cardiol, 2014;63:1082-1087
    11. (en) Alexander J.H., Lopes R.D., James S. et al. « Apixaban with antiplatelet therapy after acute coronary syndrome », N. Eng. J. Med. 2011;365:699-708
    12. Siontis KC, Zhang X, Eckard A et al. Outcomes associated with apixaban use in patients with end-stage kidney disease and atrial fibrillation in the United States, Circulation, 2018;138:1519–1529
    13. Pokorney SD, Chertow GM, Al-Khalidi HR et al. Apixaban for patients with atrial fibrillation on hemodialysis: a multicenter randomized controlled trial, Circulation, 2022;146:1735–1745
    14. [PDF](en)Résumé de l’avis
    15. (en) « European Commission Approves Eliquis (apixaban) for the Treatment of Deep Vein Thrombosis (DVT) and Pulmonary Embolism (PE), and Prevention of Recurrent DVT and PE », Bristol-Myers Squibb, (consulté le ).

    Liens externes
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