Anhydride propylphosphonique

L'anhydride propylphosphonique (PPAA, T3P) est un anhydride de l'acide propylphosphonique. Il se présente sous la forme d'un trimère cyclique avec un noyau phosphore–oxygène sur lequel des atomes d'oxygène et des groupes propyle sont liés aux atomes de phosphore. C'est un réactif couramment utilisé en synthèse peptidique, lors de laquelle il active l'acide carboxylique pour lui permettre de réagir avec des amines et former des liaisons peptidiques. Il est disponible dans le commerce en solution dans le diméthylformamide (DMF) et l'acétate d'éthyle, ce qui donne des mélanges légèrement colorés en jaune.

Structure de l'anhydride propylphosphonique

Identification

2,4,6-trioxyde de 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2λ⁵,4λ⁵,6λ⁵-trioxatriphosphinane

N^o ECHA

422-210-5

Propriétés chimiques

C₉H₂₁O₆P₃

318,180 7 ± 0,010 5 g/mol
C 33,97 %, H 6,65 %, O 30,17 %, P 29,2 %,

Précautions

Danger

H314

Solution à 50 % dans l'acétate d'éthyle

-
2924

Solution à 50 % dans le diméthylformamide

-
3265

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « 2,4,6-Tri-n-propyl-2,4,6-trioxo-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 août 2020 (JavaScript nécessaire)
Fiche Sigma-Aldrich du composé Propylphosphonic anhydride solution ≥ 50 wt. % in ethyl acetate, consultée le 10 août 2020.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Propylphosphonic anhydride solution technical, ~50% in DMF, consultée le 10 août 2020.

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Propanephosphonic acid anhydride » (voir la liste des auteurs).

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