alpha-Amanitine

L’α-amanitine est un peptide toxique produit par certaines amanites, l’une des principales amatoxines[2] - [3].

Identification
α-Amanitine

Structure de l'α-amanitine
N^o CAS	23109-05-9
N^o ECHA	100.041.287
N^o CE	45-432-2
PubChem	2100
SMILES	CCC(C)C1C(=O)NCC(=O)NC2CS(=O)C3=C(CC(C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)C(NC(=O)C4CC(CN4C(=O)C(NC2=O)CC(=O)N)O)C(C)C(CO)O)C5=C(N3)C=C(C=C5)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14-50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,46,50-53H,4,8-15H2,1-3H3,(H2,40,54)(H,41,57)(H,42,60)(H,43,55)(H,44,61)(H,45,58)(H,47,56)(H,48,59) InChIKey : CIORWBWIBBPXCG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S [Isomères]
Masse molaire[1]	918,97 ± 0,046 g/mol C 50,97 %, H 5,92 %, N 15,24 %, O 24,37 %, S 3,49 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’α-amanitine est utilisée en biologie cellulaire (notamment en pharmacologie) pour inhiber la transcription de l’ADN par l’ARN polymérase.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) C. Köppel (1993) Clinical symptomatology and management of mushroom poisoning. Toxicon 31 (12): 1513–40. DOI:10.1016/0041-0101(93)90337-I. PMID 8146866
(en) R.C. Dart (2004) Mushrooms, Medical toxicology. Philadelphia: Williams & Wilkins, 1719–35. (ISBN 0-7817-2845-2)

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