Alcool méthylbenzylique

L'alcool méthylbenzylique, tolylméthanol ou (méthylphényl)méthanol est un composé aromatique de formule C₈H₁₀O. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un groupe hydroxyméthyle. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Méthylbenzaldéhyde
Nom	Alcool 2-méthylbenzylique	Alcool 3-méthylbenzylique	Alcool 4-méthylbenzylique
Autres noms	Alcool orthométhylbenzylique Alcool o-méthylbenzylique o-tolylméthanol (2-Méthylphényl)méthanol	Alcool métaméthylbenzylique Alcool m-méthylbenzylique m-tolylméthanol (3-Méthylphényl)méthanol	Alcool paraméthylbenzylique Alcool p-méthylbenzylique p-tolylméthanol (4-Méthylphényl)méthanol
Représentation
Numéro CAS	89-95-2	587-03-1	589-18-4
PubChem	6994	11476	11505
Formule brute	C₈H₁₀O
Masse molaire	122,17 g mol⁻¹
État (CNTP)	solide	liquide	solide
Apparence	solide blanc[1]	liquide incolore[2]	solide blanc[3]
Point de fusion	34 à 38 °C[1]		56 à 61 °C[3]
Point d'ébullition	109 à 110 °C (14 mmHg)[1]	215 °C (740 mmHg)[2]	217 °C (760 mmHg)[3]
Masse volumique		1,010 g·cm^-3 (25 °C)[2]
Point d'éclair	104 °C[1]	105 °C[2]
Coefficient de partage octanol/eau (LogP)			1,6[3]
SGH	Attention [1]	Attention [2]	Attention [3]
Phrases H et P	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires [1]	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires [2]	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires [3]
Phrases H et P	P261, P280 et P302+P352 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P312 et P305+P351+P338 P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P280 et P302+P352 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P312 et P305+P351+P338 P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261, P280 et P302+P352 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P312 et P305+P351+P338 P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Utilisations

L'alcool 4-méthylbenzylique est utilisé en parfumerie, comme arôme et réactif de laboratoire. On l'utilise notamment dans la synthèse de polycarbonates et du 4-méthylbenzaldéhyde[3]. De même, l'alcool 2-méthylbenzylique peut être oxydé en 2-méthylbenzaldéhyde par l'action du chlorochromate de pyridinium[1]. L'alcool méthylbenzylique est utilisé dans certaines laques à base de nitrate de cellulose et d'acétylcellulose où il contribue à améliorer l'écoulement et la formation de film, et empêche le rougissement à des niveaux d'humidité atmosphérique relativement élevés.

Notes et références

« Fiche du composé 2-Methylbenzyl alcohol », sur Alfa Aesar (consulté le 1^er mars 2023).
« Fiche du composé 3-Methylbenzyl alcohol », sur Alfa Aesar (consulté le 1^er mars 2023).
« Fiche du composé 4-Methylbenzyl alcohol », sur Alfa Aesar (consulté le 1^er mars 2023).

Voir aussi

Méthylbenzaldéhyde
Acide méthylbenzoïque

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