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Adénosine 3',5'-bisphosphate

L’adénosine 3',5'-bisphosphate, parfois appelée 3'-phosphoadénosine 5'-phosphate, est un nucléotide phosphorylé à la fois sur les atomes de carbone 3' et 5' du résidu ribose, à la différence de l'adénosine diphosphate (ADP) qui possède un groupement pyrophosphate sur le seul carbone 5' du résidu ribose.

Adénosine 3',5'-bisphosphate

Structure de l'adénosine 3',5'-bisphosphate
Identification
Synonymes

3'-phosphoadénosine 5'-phosphate

No CAS 1053-73-2
PubChem 159296
ChEBI 17985
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H15N5O10P2 [Isomères]
Masse molaire[1] 427,201 1 ± 0,013 1 g/mol
C 28,11 %, H 3,54 %, N 16,39 %, O 37,45 %, P 14,5 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'adénosine 3',5'-bisphosphate est produite par des sulfotransférases par transfert du groupe sulfate de la 3'-phosphoadénosine 5'-phosphosulfate (PAPS)[2] - [3] :

substrat + 3'-phosphoadénosine 5'-phosphosulfate → substrat sulfaté + adénosine 3',5'-bisphosphate.

Elle est ensuite hydrolysée en AMP par la 3'(2'),5'-bisphosphate nucléotidase[4] - [5] (EC 3.1.3.7) :

adénosine 3',5'-bisphosphate + H2O → AMP + Pi.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) M. Negishi, L. G. Pedersen, E. Petrotchenko et al., « Structure and function of sulfotransferases », Arch. Biochem. Biophys., vol. 390, no 2,‎ , p. 149-157 (PMID 11396917, DOI 10.1006/abbi.2001.2368)
  3. (en) V. L. Rath, D. Verdugo, S. Hemmerich, « Sulfotransferase structural biology and inhibitor discovery », Drug Discov. Today, vol. 9, no 23,‎ , p. 1003-1011 (PMID 15574316, DOI 10.1016/S1359-6446(04)03273-8)
  4. (en) A. A. Farooqui, A. S. Balasubramanian, « Enzymatic dephosphorylation 3'-phosphoadenosine 5'-phosphosulfate to adenosine 5'-phosphosulfate in sheep brain », Biochim. Biophys. Acta., vol. 198, no 1,‎ , p. 56-65 (PMID 4313079)
  5. (en) S. G. Ramaswamy, W. B. Jakoby, « (2')3',5'-Bisphosphate nucleotidase », J. Biol. Chem., vol. 262, no 21,‎ , p. 10044-10047 (PMID 3038862)
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