Acide truxillique
Un acide truxillique est un cyclobutane possédant deux groupes phényle et deux groupes acide carboxylique disposés symétriquement par rapport à la diagonale du cycle. Il existe cinq stéréoisomères de l'acide truxillique de formule semi-développée (C6H5)2C4H4(COOH)2 et qui peuvent être obtenus par distillation de l'acide cinnamique[3]. Deux molécules d'acide cinnamique (alcène trans) réagissent tête-bêche dans une cycloaddition photochimique pour former aléatoirement un des cinq isomères d'acide truxillique :
Cinnamic Acid CycloAddition
| Acide truxillique | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | acide 2,4-diphényl-1,3-cyclobutanedicarboxylique | |
| No CAS | (α) | |
| No ECHA | 100.022.478 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C18H16O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 296,317 2 ± 0,016 7 g/mol C 72,96 %, H 5,44 %, O 21,6 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 281 à 283 °C (α)[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Ces composés sont retrouvés dans une grande variété de végétaux[4] - [5].
Stéréoisomérie
Les nombreuses symétries de l'acide truxillique font qu'il ne possède aucun atome de carbone asymétrique et qu'il n'existe que cinq stéréoisomères possibles[6] - [7] :
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Truxillic acid » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- alpha-Truxillic Acid sur exchemistry.com.
- Hein, Sara M., An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data, Journal of Chemical Education, 2006, vol. 83, p. 940–942.
- Liebermann, Cinnamic acid polymers obtained from the minor alkaloids of cocaine, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1888, vol. 21.
- Krauze-Baranowska Miroslawa, Truxillic and truxinic acids-occurrence in plant kingdom, Acta poliniae Pharmaceutica-Drug research, 2002, vol. 59(5), p. 403-410.
- Stoermer, Five stereoisomers have been obtained: alfa-, gamma-, epsilon-, peri- and epi-isomers. Stereochemical configurations, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen, 1924, vol. 57B, p. 15–23.
- Agarwai, O. P., Organic Chemistry Reactions and Reagents, 2011, Krishna Prakashan Media. (ISBN 8187224657).