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Acide tartronique

L'acide tartronique ou acide 2-hydroxymalonique est le plus simple des acides dicarboxyliques hydroxylĂ©s. Sa formule est HOOC-CH(OH)-COOH. Il peut ĂȘtre produit avec l'acide 2-cĂ©togluconique par la bactĂ©rie Acetobacter acetosum dans un milieu riche en glucose[3].

Acide tartronique
Image illustrative de l’article Acide tartronique
Identification
Nom UICPA acide 2-hydroxypropanedioĂŻque
Synonymes

acide tartronique
acide 2-tartronique
acide hydroxymalonique
acide 2-hydroxymalonique
acide hydroxypropanedioĂŻque

No CAS 80-69-3
No ECHA 100.001.184
No CE 201-301-1
PubChem 45
SMILES
InChI
Apparence poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H4O5 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 120,060 9 ± 0,004 2 g/mol
C 30,01 %, H 3,36 %, O 66,63 %,
Propriétés physiques
T° fusion 158 à 160 °C (décomposition)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

L'acide tartronique cristallise en prismes incolores qui se décomposent de 158 à 160 °C, libérant du dioxyde de carbone[4].

Ses bases conjuguĂ©es sont nommĂ©es hydrogĂ©notartronate, HOOC-CH(OH)-COO− et tartronate, −OOC-CH(OH)-COO− et peuvent former des sels et des esters.

SynthĂšse

L'acide tartronique est peu ou pas prĂ©sent dans la nature, mais peut ĂȘtre obtenu par hydrolyse de l'acide bromomalonique en prĂ©sence d'hydroxyde d'argent.

Utilisation

L'acide tartronique est utilisé pour obtenir par oxydation catalytique sur platine-bismuth dans l'air pour obtenir l'acide mésoxalique[5].

Dérivés

Son dérivé 2-méthylé est connu sous le nom d'acide isomalique.

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Tartronic acid, consultée le 16 juin 2012.
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: "Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid", in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMID 14389236; PMC 1215693.
  4. Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, (ISBN 3-7776-0356-2), S. 319.
  5. P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; DOI 10.1023/A:1019082905366.
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