AccueilđŸ‡«đŸ‡·Chercher

Acide mésoxalique

L’acide mĂ©soxalique, Ă©galement appelĂ© acide oxomalonique et acide cĂ©tomalonique, est un composĂ© chimique de formule HOOC–C(=O)–COOH. Il s'agit d'un cĂ©toacide dicarboxylique, dont l'anion C3O52− est appelĂ© mĂ©soxalate, oxomalonate ou encore cĂ©tomalonate.

Acide mésoxalique
Image illustrative de l’article Acide mĂ©soxalique
Image illustrative de l’article Acide mĂ©soxalique
Structure de l'acide mésoxalique
Identification
Nom UICPA acide 2-oxopropanedioĂŻque
Synonymes

acide oxomalonique,
acide cétomalonique
No CAS 473-90-5
No ECHA 100.006.796
No CE 207-473-4
PubChem 10132
ChEBI 30842
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H2O5 [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 118,045 ± 0,004 g/mol
C 30,52 %, H 1,71 %, O 67,77 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il réagit facilement avec l'eau pour former un hydrate communément appelé acide mésoxalique monohydrate mais qui est en fait l'acide dihydroxymalonique.

SynthĂšse

L'acide mĂ©soxalique peut ĂȘtre synthĂ©tisĂ© par hydrolyse de l'alloxane dans une solution d'hydroxyde de baryum[2], en chauffant de l'acide caffurique dans une solution d'acĂ©tate de plomb[2], ou Ă  partir de diacĂ©tate de glycĂ©rol et d'acide nitrique concentrĂ© Ă  froid. Il peut aussi ĂȘtre obtenu par oxydation catalytique de l'acide tartronique [3] ou du glycĂ©rol[4]. Comme ces procĂ©dĂ©s se dĂ©roulent en milieux aqueux, ils gĂ©nĂšrent en gĂ©nĂ©ral la forme dihydroxylĂ©e de l'acide mĂ©soxalique.

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York.
  3. Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383. DOI 10.1016/j.tetlet.2004.07.021
  4. Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388. DOI 10.1002/adsc.200390043

Voir aussi
Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplĂ©mentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimĂ©dias.