Acide tétrahydrofolique

L’acide tétrahydrofolique, couramment abrégé en THFA ou H₄FA dans la littérature anglophone, est une coenzyme dérivée de l'acide folique, ou vitamine B₉, qui intervient dans un grand nombre de réactions biochimiques, notamment dans le métabolisme des acides aminés et des acides nucléiques (en particulier des purines), comme activateur de groupes monocarbonés destinés à ces réactions de biosynthèse. Sa forme biologiquement active est sa base conjuguée, l'anion tétrahydrofolate.

Acide tétrahydrofolique
Structure de l'acide tétrahydrofolique
Identification
Synonymes	acide 5,6,7,8-tétrahydrofolique
No CAS	29347-89-5
No CE	205-181-1
PubChem	1129
ChEBI	20506
SMILES	C1C(NC2=C(N1)NC(=NC2=O)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30) Std. InChIKey : MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C19H23N7O6 [Isomères]
Masse molaire[1]	445,429 2 ± 0,02 g/mol C 51,23 %, H 5,2 %, N 22,01 %, O 21,55 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrahydrofolate est produit par la dihydrofolate réductase à partir du dihydrofolate. Le méthotrexate, qui inhibe cette enzyme, est un poison cellulaire efficace bloquant la synthèse des nucléotides et est utilisé en chimiothérapie. La sérine hydroxyméthyltransférase (EC 2.1.2.1) convertit le tétrahydrofolate en 5,10-méthylènetétrahydrofolate.