Acide perfluorosulfonique

Les acides perfluorosulfoniques, ou PFSA, sont des composés chimiques de formule générale C_nF_2n+1SO₃H, qui font donc partie des substances per- et polyfluoroalkylées (PFAS). Le plus simple de ces composés organofluorés est l'acide trifluorométhanesulfonique CF₃SO₃H, ou acide triflique. Les membres de la série qui contiennent au moins six atomes de carbone perfluorés, ce qui correspond à l'acide perfluorohexanesulfonique (en) CF₃(CF₂)₅SO₃H, sont dits à chaîne longue.

Anion perfluorooctanesulfonate.

Les acides perfluorosulfoniques sont des analogues des acides sulfoniques d'alcanes mais sont des acides plus forts de plusieurs unités de pK_a ; avec un K_a valant 5 × 10¹⁴ et correspondant à un pK_a de −14,7 ± 2,0[1], l'acide trifluorométhanesulfonique est ainsi qualifié de « superacide ». La chaîne latérale perfluorée de ces composés est de nature légèrement hydrophobe.

L'acide perfluorooctanesulfonique CF₃(CF₂)₇SO₃H est un tensioactif utilisé dans de nombreuses applications. C'est un perturbateur endocrinien et un polluant inscrit depuis 2009 à l'Annexe B de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants (POP) ; il est également visé par la réglementation de l'Union européenne relative aux POP[2]. Une recommandation pour un traitement semblable de l'acide perfluorohexanesulfonique (en) CF₃(CF₂)₅SO₃H a été émise en 2019 dans le cadre de la Convention de Stockholm[3]. En 2022, la Conférence des Parties a décidé d'inscrire le PFHxS à l'annexe A de la Convention[4].

Le tableau suivant liste les dix premiers termes de la série :

Acide	Abréviation	Formule chimique	Masse molaire	N° CAS.
Trifluorométhanesulfonique	TFMS	CF₃SO₃H	150,07 g/mol	1493-13-6
Pentafluoroéthanesulfonique (en)	PFES	CF₃CF₂SO₃H	200,08 g/mol	354-88-1
Perfluoropropanesulfonique (en)	PFPrS	CF₃(CF₂)₂SO₃H	250,09 g/mol	423-41-6
Perfluorobutanesulfonique	PFBS	CF₃(CF₂)₃SO₃H	300,10 g/mol	375-73-5
Perfluoropentanesulfonique (en)	PFPS	CF₃(CF₂)₄SO₃H	350,11 g/mol	2706-91-4
Perfluorohexanesulfonique (en)	PFHxS	CF₃(CF₂)₅SO₃H	400,12 g/mol	355-46-4
Perfluoroheptanesulfonique (en)	PFHpS	CF₃(CF₂)₆SO₃H	450,12 g/mol	375-92-8
Perfluorooctanesulfonique	PFOS	CF₃(CF₂)₇SO₃H	500,13 g/mol	1763-23-1
Perfluorononanesulfonique (en)	PFNS	CF₃(CF₂)₈SO₃H	550,14 g/mol	68259-12-1
Perfluorodecanesulfonique (en)	PFDS	CF₃(CF₂)₉SO₃H	600,15 g/mol	335-77-3

Notes et références

(en) Aleksander Trummal, Lauri Lipping, Ivari Kaljurand, Ilmar A. Koppel et Ivo Leito, « Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide », The Journal of Physical Chemistry A, vol. 120, n^o 20,‎ 26 avril 2016, p. 3663-3669 (PMID 27115918, DOI 10.1021/acs.jpca.6b02253, Bibcode 2016JPCA..120.3663T, lire en ligne).
« Règlement (UE) 2019/1021 du Parlement européen et du Conseil du 20 juin 2019 concernant les polluants organiques persistants » [PDF], sur https://eur-lex.europa.eu/, Parlement européen, 25 juin 2019 (consulté le 21 août 2022), L169/62, 68, 71.
(en) « UN experts recommend elimination of additional hazardous chemicals to protect human health and the environment », sur http://chm.pops.int/, Convention de Stockholm, 4 octobre 2019 (consulté le 21 août 2022).
« BRS 2022 COPs conclude », sur www.brsmeas.org (consulté le 21 août 2022)

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