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Acide perfluorosulfonique

Les acides perfluorosulfoniques, ou PFSA, sont des composés chimiques de formule générale CnF2n+1SO3H, qui font donc partie des substances per- et polyfluoroalkylées (PFAS). Le plus simple de ces composés organofluorés est l'acide trifluorométhanesulfonique CF3SO3H, ou acide triflique. Les membres de la série qui contiennent au moins six atomes de carbone perfluorés, ce qui correspond à l'acide perfluorohexanesulfonique (en) CF3(CF2)5SO3H, sont dits à chaßne longue.

Les acides perfluorosulfoniques sont des analogues des acides sulfoniques d'alcanes mais sont des acides plus forts de plusieurs unitĂ©s de pKa ; avec un Ka valant 5 Ă— 1014 et correspondant Ă  un pKa de −14,7 Â± 2,0[1], l'acide trifluoromĂ©thanesulfonique est ainsi qualifiĂ© de « superacide ». La chaĂźne latĂ©rale perfluorĂ©e de ces composĂ©s est de nature lĂ©gĂšrement hydrophobe.

L'acide perfluorooctanesulfonique CF3(CF2)7SO3H est un tensioactif utilisé dans de nombreuses applications. C'est un perturbateur endocrinien et un polluant inscrit depuis 2009 à l'Annexe B de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants (POP) ; il est également visé par la réglementation de l'Union européenne relative aux POP[2]. Une recommandation pour un traitement semblable de l'acide perfluorohexanesulfonique (en) CF3(CF2)5SO3H a été émise en 2019 dans le cadre de la Convention de Stockholm[3]. En 2022, la Conférence des Parties a décidé d'inscrire le PFHxS à l'annexe A de la Convention[4].

Le tableau suivant liste les dix premiers termes de la série :

Acide Abréviation Formule chimique Masse molaire N° CAS.
TrifluoromĂ©thanesulfonique TFMS CF3SO3H 150,07 g/mol 1493-13-6
PentafluoroĂ©thanesulfonique (en) PFES CF3CF2SO3H 200,08 g/mol 354-88-1
Perfluoropropanesulfonique (en) PFPrS CF3(CF2)2SO3H 250,09 g/mol 423-41-6
Perfluorobutanesulfonique PFBS CF3(CF2)3SO3H 300,10 g/mol 375-73-5
Perfluoropentanesulfonique (en) PFPS CF3(CF2)4SO3H 350,11 g/mol 2706-91-4
Perfluorohexanesulfonique (en) PFHxS CF3(CF2)5SO3H 400,12 g/mol 355-46-4
Perfluoroheptanesulfonique (en) PFHpS CF3(CF2)6SO3H 450,12 g/mol 375-92-8
Perfluorooctanesulfonique PFOS CF3(CF2)7SO3H 500,13 g/mol 1763-23-1
Perfluorononanesulfonique (en) PFNS CF3(CF2)8SO3H 550,14 g/mol 68259-12-1
Perfluorodecanesulfonique (en) PFDS CF3(CF2)9SO3H 600,15 g/mol 335-77-3

Notes et références

  1. (en) Aleksander Trummal, Lauri Lipping, Ivari Kaljurand, Ilmar A. Koppel et Ivo Leito, « Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide », The Journal of Physical Chemistry A, vol. 120, no 20,‎ , p. 3663-3669 (PMID 27115918, DOI 10.1021/acs.jpca.6b02253, Bibcode 2016JPCA..120.3663T, lire en ligne).
  2. « RÚglement (UE) 2019/1021 du Parlement européen et du Conseil du 20 juin 2019 concernant les polluants organiques persistants » [PDF], sur https://eur-lex.europa.eu/, Parlement européen, (consulté le ), L169/62, 68, 71.
  3. (en) « UN experts recommend elimination of additional hazardous chemicals to protect human health and the environment », sur http://chm.pops.int/, Convention de Stockholm, (consulté le ).
  4. « BRS 2022 COPs conclude », sur www.brsmeas.org (consulté le )
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