Acide neuraminique

L’acide neuraminique est un dérivé de cétose à neuf atomes de carbone qui peut être conçu comme le résultat d'une crotonisation d'acide pyruvique et de mannosamine. Il n'existe pas en tant que tel dans le milieu naturel mais les tissus animaux et les bactéries en contiennent des dérivés, notamment dans les glycoprotéines et les gangliosides. Les dérivés N- et O- substitués de l'acide neuraminique portent le nom d'acides sialiques, dont la forme la plus courante chez les mammifères est l'acide N-acétylneuraminique. Le groupe amine peut porter un groupe acétyle ou glycol, tandis que le groupe hydroxyle peut porter des substituants d'une grande diversité : acétyle, lactyle, méthyle, sulfate et phosphate.

Acide neuraminique
Structure de l'acide neuraminique
Identification
Nom UICPA	acide (2S,4S,5R,6R)-5-amino-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylique
No CAS	114-04-5
PubChem	513472
ChEBI	7539
SMILES	C1[C@@H]([C@H]([C@@H](O[C@@]1(C(=O)O)O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O)N)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1 Std. InChIKey : CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H17NO8
Masse molaire[1]	267,233 2 ± 0,011 g/mol C 40,45 %, H 6,41 %, N 5,24 %, O 47,9 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.