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Acide métacoumarique

L'acide métacoumarique, acide 3-coumarique ou acide métahydroxycinnamique est un composé phytochimique dérivé de l'acide cinnamique de formule brute C9H8O3. C'est l'isomère méta de l'acide coumarique. Du fait de sa liaison double, il existe sous la forme de deux isomères cis/trans (Z/E), mais c'est la forme trans qui prédomine en général.

Acide métacoumarique
Image illustrative de l’article Acide métacoumarique
Identification
Nom systématique acide (E)-3-(3-hydroxyphényl)prop-2-énoïque
Synonymes

acide m-coumarique, acide 3-coumarique, acide métahydroxycinnamique, acide 3-hydroxycinnamique

No CAS 588-30-7
No ECHA 100.008.742
No CE 209-615-0
PubChem 637541
SMILES
InChI
Apparence poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H8O3 [Isomères]
Masse molaire[2] 164,158 ± 0,008 7 g/mol
C 65,85 %, H 4,91 %, O 29,24 %,
pKa 4,01[3]
Propriétés physiques
T° fusion 193 à 195 °C[1]
Solubilité 1,04 g·L-1[3]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P302+P352 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
LogP 1,71[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

L'acide métacoumarique est un métabolite végétal présent dans de nombreux aliments tels que le maïs, la myrtille, la fraise et le vin, et a pu donc être détecté dans de multiples biofluides humains (fèces, urine et sang)[3].

Propriétés

L'acide métacoumarique se présente sous la forme d'une poudre beige qui fond vers 193 à 195 °C[1]. C'est un acide faible, peu soluble dans l'eau[3]. Sa base conjuguée est le 3-coumarate.

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé trans-3-Hydroxycinnamic acid, consultée le 15 septembre 2020.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. fiche HMDB
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