Acide métachloroperbenzoïque

L'acide métachloroperbenzoïque est un peracide de formule chimique C₇H₅ClO₃.

Identification
Acide métachloroperbenzoïque

Nom UICPA	acide 3-chloroperoxybenzoïque
N^o CAS	937-14-4
N^o ECHA	100.012.111
N^o CE	213-322-3
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₅Cl O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	172,566 ± 0,009 g/mol C 48,72 %, H 2,92 %, Cl 20,54 %, O 27,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion	92 à 94 °C (décomposition)
Masse volumique	0,56 g·cm^-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi O Symboles : Xi : Irritant O : Comburant Phrases R : R5 : Danger d’explosion sous l’action de la chaleur. R8 : Favorise l’inflammation des matières combustibles. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 5, 8, 36/37/38, Phrases S : 26, 36,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

L'acide métachloroperbenzoïque (m-CPBA, MCPBA) est utilisé pour des réactions d'époxydation sur les alcènes, ainsi que pour la réaction d'oxydation de Baeyer-Villiger, où une cétone est oxydée en ester.

Mécanisme d'époxydation d'un alcène (à gauche au départ de la réaction) par le m-CPBA (à droite au départ de la réaction).

Le mécanisme de l'époxydation consiste en une attaque nucléophile de l'alcène sur l'oxygène terminal du peracide, site électrophile (cf. mécanisme schéma 1).

La réaction met en jeu une interaction entre les orbitales moléculaires suivantes : l’orbitale basse vacante (abrégée BV en français, LUMO en anglais ou orbitale σ*) du peracide, et l’orbitale haute occupée (abrégée HO en français ou HOMO en anglais ou orbitale π) de l'alcène.
Dans ce mécanisme, le proton acide du peracide est transféré depuis l'oxygène auquel il est lié vers l'oxygène de la double liaison C=O, pour donner le sous-produit acide carboxylique.
L’époxyde formé est le résultat d’une addition syn sur l’alcène. Cette addition est stéréospécifique : l’alcène syn donne l’époxyde syn et inversement pour l’alcène trans.
Pour un alcène donné (syn ou trans), l’époxyde peut se former de manière équiprobable au-dessus ou en dessous du plan moyen équatorial de l’alcène. On obtient ainsi le couple d’énantiomères correspondant (exemple l'arôme de fraise en SOM).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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