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Acide loganique

L'acide loganique est un hétéroside d'iridoïde, de formule C16H24O10.

Acide loganique
Image illustrative de l’article Acide loganique
Identification
Nom UICPA acide (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-méthyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylique
No CAS 22255-40-9
No ECHA 100.040.781
No CE 244-875-9
PubChem 89640
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H24O10
Masse molaire[1] 376,355 8 ± 0,017 5 g/mol
C 51,06 %, H 6,43 %, O 42,51 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un métabolite végétal notamment présent chez Strychnos axillaris et Strychnos cocculoides. Il est synthétisé par l'enzyme acide 7-désoxyloganique hydroxylase (7-DLH) à partir de l'acide 7-désoxyloganique[2] - [3]. C'est un substrat de l'enzyme loganate O-méthyltransférase (en) (LAMT) qui produit la loganine[4].

L'acide loganique est l'acide conjugué du loganate.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Salim, Yu, Altarejos et De Luca (2013), Virus-induced gene silencing identifies Catharanthus roseus 7-deoxyloganic acid-7-hydroxylase, a step in iridoid and monoterpene indole alkaloid biosynthesis, The Plant Journal, 76 (5), 754-765.
  3. Miettinen, Dong, Navrot, Schneider, Burlat et al. (2014), The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus, Nat. Commun., 5.
  4. Dewick (2009), Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach.
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