Accueil🇫🇷Chercher

Loganine

La loganine est un hétéroside d'iridoïde, de formule C17H26O10. Il est nommé d'après la famille des Loganiaceae puisqu'il a été isolé en premier chez une espèce de cette famille, Strychnos nux-vomica.

Loganine
Image illustrative de l’article Loganine
Identification
Nom UICPA (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-méthyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate de méthyle
Synonymes

loganoside

No CAS 18524-94-2
No ECHA 100.038.529
No CE 242-398-0
PubChem 87691
ChEBI 15771
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C17H26O10
Masse molaire[1] 390,382 3 ± 0,018 4 g/mol
C 52,3 %, H 6,71 %, O 40,98 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce métabolite végétal est également présent chez Strychnos axillaris, Lonicera japonica, Desfontainia spinosa et Alstonia boonei[2].

Biochimie

La loganine est synthétisé par l'enzyme loganate O-méthyltransférase (en) (LAMT) à partir de l'acide loganique. C'est aussi un substrat de l'enzyme sécologanine synthase (en) qui produit la sécologanine, un séco-iridoïde qui permet de former les alcaloïdes indole-terpéniques.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) John Prosper Kwaku Adotey, Genevieve Etornam Adukpo, Yaw Opoku Boahen et Frederick Ato Armah, « A Review of the Ethnobotany and Pharmacological Importance of Alstonia boonei De Wild (Apocynaceae) », ISRN Pharmacology, vol. 2012,‎ , p. 1–9 (ISSN 2090-5173, PMID 22900200, PMCID PMC3413980, DOI 10.5402/2012/587160, lire en ligne, consulté le )
Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.