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Acide isovalérianique

L’acide isovalérianique ou acide 3-méthylbutanoïque (nom IUPAC) est un acide carboxylique à 5 atomes de carbone, c'est donc un isomère de l'acide pentanoïque.

acide isovalérique
Image illustrative de l’article Acide isovalérianique
Identification
Nom UICPA acide 3-méthylbutanoïque
Synonymes

acide isopentanoïque
acide isovalérianique

No CAS 503-74-2
No ECHA 100.007.251
No CE 207-975-3
PubChem 10430
FEMA 3102
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H10O2 [Isomères]
Masse molaire[1] 102,131 7 ± 0,005 3 g/mol
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
pKa 4.77 (20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion −35 °C
T° ébullition 176 °C
Solubilité 25 g·l-1 (eau, 20 °C)
Masse volumique 0,937 g·cm-3 (15 °C)[2]
Point d’éclair 70 °C
Pression de vapeur saturante 0,44 mmHg (25 °C)
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,401 8 [2]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non classé
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Corrosif
C



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est aussi un marqueur chimique présent dans les urines du chat. Ce composé sert au marquage du territoire de l'animal. Présent chez les deux sexes, la quantité de molécules excrétée par le mâle est supérieure à celle de la femelle. Ceci est responsable de l’odeur caractéristique, plus ou moins soutenue selon le sexe.

C'est aussi un composant important de la sécrétion des glandes périanales du binturong (Viverridae)[5].

Sources

  • Unité de Physiologie, ENV Nantes.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  4. « Acide isopentanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Paul Weldon, Michael F Gorra, William F Wood, « Short-chain carboxylic acids from the anal glands of the binturong, Arctictis binturong (Viverridae, Mammalia) », Biochemical Systematics and Ecology, vol. 28, no 9,‎ , p. 903-904
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