Acide isovalérianique

L’acide isovalérianique ou acide 3-méthylbutanoïque (nom IUPAC) est un acide carboxylique à 5 atomes de carbone, c'est donc un isomère de l'acide pentanoïque.

acide isovalérique

Image illustrative de l’article Acide isovalérianique

Identification

Nom UICPA

acide 3-méthylbutanoïque

Synonymes

acide isopentanoïque
acide isovalérianique

N^o CAS

503-74-2

N^o ECHA

100.007.251

N^o CE

207-975-3

Propriétés chimiques

C₅H₁₀O₂ [Isomères]

102,131 7 ± 0,005 3 g/mol
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,

pK_a

4.77 (20 °C)

Propriétés physiques

T° fusion

−35 °C

T° ébullition

176 °C

Solubilité

25 g·l^-1 (eau, 20 °C)

Masse volumique

0,937 g·cm^-3 (15 °C)[2]

Point d’éclair

70 °C

Pression de vapeur saturante

0,44 mmHg (25 °C)

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(-5.803)+(5.9939E-1)\times T+(-4.6602E-4)\times T^{2}+(1.9713E-7)\times T^{3}+(-3.6253E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
136,417 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	136 362	1 335
378	104,85	164 087	1 607
418	144,85	176 608	1 729
458	184,85	188 307	1 844
498	224,85	199 235	1 951
538	264,85	209 442	2 051
578	304,85	218 974	2 144
618	344,85	227 876	2 231
658	384,85	236 190	2 313
698	424,85	243 957	2 389
738	464,85	251 214	2 460
778	504,85	257 997	2 526
818	544,85	264 339	2 588
858	584,85	270 273	2 646
899	625,85	275 960	2 702

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	281 151	2 753
979	705,85	286 015	2 800
1 019	745,85	290 572	2 845
1 059	785,85	294 843	2 887
1 099	825,85	298 847	2 926
1 139	865,85	302 598	2 963
1 179	905,85	306 110	2 997
1 219	945,85	309 395	3 029
1 259	985,85	312 461	3 059
1 299	1 025,85	315 314	3 087
1 339	1 065,85	317 960	3 113
1 379	1 105,85	320 400	3 137
1 419	1 145,85	322 635	3 159
1 459	1 185,85	324 662	3 179
1 500	1 226,85	326 520	3 197

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{22,4}

1,401 8 [2]

Précautions

SIMDUT[4]

Produit non classé

NFPA 704

Symbole NFPA 704

Directive 67/548/EEC

Phrases R : 22, 24, 34,

Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 38, 45,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est aussi un marqueur chimique présent dans les urines du chat. Ce composé sert au marquage du territoire de l'animal. Présent chez les deux sexes, la quantité de molécules excrétée par le mâle est supérieure à celle de la femelle. Ceci est responsable de l’odeur caractéristique, plus ou moins soutenue selon le sexe.

C'est aussi un composant important de la sécrétion des glandes périanales du binturong (Viverridae)[5].

Sources

Unité de Physiologie, ENV Nantes.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
« Acide isopentanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Paul Weldon, Michael F Gorra, William F Wood, « Short-chain carboxylic acids from the anal glands of the binturong, Arctictis binturong (Viverridae, Mammalia) », Biochemical Systematics and Ecology, vol. 28, n^o 9,‎ 2000, p. 903-904

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