Acide heptatriacontylique
L'acide heptatriacontylique ou acide heptatriacontanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à très longue chaîne (C37:0) de formule semi-développée CH3(CH2)35COOH.
| Acide heptatriacontylique | |
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| Structure de l'acide heptatriacontylique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide heptatriacontanoĂŻque |
| Synonymes |
acide n-heptatriacontanoĂŻque |
| No CAS | |
| PubChem | 5282597 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C37H74O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 550,982 3 ± 0,035 4 g/mol C 80,66 %, H 13,54 %, O 5,81 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Synthèse
Le brevet américain 5502226 contient une méthode pour la préparation d'acides ω-hydroxyle incluant aussi celle de l'acide 37-hydroxy-heptatriacontanoïque[2]. Une réaction classique de celui-ci avec un chlorure d'acyle comme le chlorure de tosyle dans la pyridine fournit quantitativement le dérivé tosylate de l'acide heptatriacontanoïque hydroxylé qui est ensuite facilement réduit par LiAlH4, permet d'obtenir finalement l'acide heptatriacontanoïque.
Occurrence naturelle
Cet acide gras est présent dans Abelmoschus manihot[3] et Alpinia nigra[4]. Il a été aussi mis en évidence dans le zooplancton[5].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Heptatriacontanoic acid » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Suk H. Cho et Victor DeFlorio, Brevet U.S. 5502226 : Process of preparing ω-hydroxy acids, publié le 26/03/1996, sur Google Patents.
- X. Y. Lai, Y. Y. Zhao, H. Liang, Studies on chemical constituents in flower of Abelmoschus manihot, China Journal of Chinese Materia Medica, 2006, vol. 31(19), pp. 1597–1600.
- Qiao Chunfeng, Wang Zhengtao, Dong Hui, Xu Luoshan, Hao Xiaojiang, The Chemical Constituents of Blackfruit Galangal (alpinia nigra), Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2000, vol. 31(6), pp. 404–405. (zh) résumé.
- Paul B. Brown, (pdf) Food Webs in the 21st Century: Exploration of New Enabling Technologies to Understand and Predict Changes in Aquatic Food Webs and Impacts on Ecosystems , Purdue College of Agriculture, consulté le 22 avril 2014.