Acide carboxyglutamique
L’acide carboxyglutamique, souvent appelé acide gamma-carboxyglutamique et abrégé conventionnellement en Gla, est un acide α-aminé rare présent dans certaines protéines, non pas à l'issue de la biosynthèse des protéines, mais à la suite d'une modification post-traductionnelle intervenant sur des résidus glutamate une fois la protéine synthétisée. Ces modifications, qui créent une affinité pour les cations Ca2+, interviennent notamment sur les facteurs de coagulation et d'autres protéines de la cascade de réactions provoquant la coagulation sanguine. Les différentes formes de vitamine K permettent la gamma-carboxylation de résidus glutamate des facteurs de coagulation II, VII, IX et X[2].
| Acide carboxyglutamique | |
 Structure de l'acide carboxyglutamique |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-aminopropane-1,1,3-tricarboxylique |
| Synonymes |
acide Îł-carboxyglutamique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.054.607 |
| PubChem | 40772 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H9NO6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 191,138 8 ± 0,007 4 g/mol C 37,7 %, H 4,75 %, N 7,33 %, O 50,22 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- J Stenflo et J W Suttie, « Vitamin K-Dependent Formation of γ-Carboxyglutamic Acid », Annual Review of Biochemistry, vol. 46, no 1,‎ , p. 157–172 (ISSN 0066-4154, DOI 10.1146/annurev.bi.46.070177.001105, lire en ligne, consulté le )