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Acide asparagusique

L’acide asparagusique, S2(CH2)2CHCO2H est un acide carboxylique organo-sulfuré présent, lui et son ester de méthyle, dans l’asperge[3]. Il consiste en une fonction acide carboxylique branchée en 4 d'un cycle 1,2-dithiolane. C'est un métabolite du thiopropénoate de méthyle et du 3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle qui serait responsable de l'augmentation de l'odeur de l'urine après la consommation d'asperge[4].

  • thiopropĂ©noate de mĂ©thyle
    thiopropénoate de méthyle
  • 3-(thiomĂ©thyl)thiopropanoate de mĂ©thyle
    3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle
Acide asparagusique
Identification
Nom UICPA acide 1,2-dithiolane-4-carboxylique
No CAS 2224-02-4
PubChem 16682
SMILES
InChI
Apparence solide incolore
Propriétés chimiques
Formule C4H6O2S2 [Isomères]
Masse molaire[1] 150,219 ± 0,014 g/mol
C 31,98 %, H 4,03 %, O 21,3 %, S 42,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion 75,7 à 76,5 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les études montrent que cet acide est un dérivé de l’acide isobutyrique[5]. Ce solide incolore a une température de fusion de 75.7-76.5 °C[2]. Le dithiol associé est aussi connu (température de fusion 59.5-60.5 °C)[6], il est appelé acide dihydroasparagusique ou acide dimercaptoisobutyrique.

Extraction

Jansen (1948) a obtenu Ă  partir de 40 kg de concentrĂ© d'arĂ´me d'asperge 32 g d'un composĂ© identifiĂ© comme l'acide 3,3’-dimercaptoisobutyrique[7].

Synthèse

L'acide asparagusique peut être synthétisé à partir de l'acide 3,3'-dichloroisobutyrique et du disulfure de sodium (formé in situ à partir du sulfure de sodium et de soufre) :

DĂ©gradation

Chauffé (par exemple lors de la cuisson des asperges), l'acide asparagusique se décompose en acide 1,2,3-trithiane-5-carboxylique et en 1,2-dithiole:

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Foss, Olav; Tjomsland, Olav, « Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid », Acta Chemica Scandinavica, vol. 12,‎ , p. 1810–18 (DOI 10.3891/acta.chem.scand.12-1810)
  3. (en) S.C. Mitchell, « Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus », Drug Metabolism and Disposition, vol. 29, no 4 Pt 2,‎ , p. 539–534 (PMID 11259347, lire en ligne, consulté le )
  4. (de) Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  5. (en) R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, and M. Ricciardone, « Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid », Journal of the American Chemical Society, vol. 107, no 8,‎ , p. 2512–2521 (DOI 10.1021/ja00294a051)
  6. (en) R. Singh, G. M. Whitesides, « Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 'H NMR Line Shape Analysis », J. Am. Chem. Soc., vol. 112, no 3,‎ , p. 1190–1197 (DOI 10.1021/ja00159a046)
  7. (en) Jansen, E. F., « The isolation and identification of 2,2’-dithiolisobutyric acid from asparagus », Journal of Biological Chemistry, vol. 176, no 2,‎ , p. 657–664 (PMID 18889921)
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