Acide argininosuccinique

L’acide argininosuccinique (ASA) est un acide aminé basique converti en arginine par l'argininosuccinate synthase dans le cycle de l'urée et précurseur du fumarate du cycle de Krebs sous l'action de l'argininosuccinate lyase.

Identification
Acide argininosuccinique

Structure de l'acide argininosuccinique
Nom UICPA	acide (2S)-2-[[N'-[(4S)-4-amino-4-carboxybutyl]carbamimidoyl]amino] butanedioïque
N^o CAS	2387-71-5
PubChem	16950
ChEBI	15682
SMILES	C(C[C@@H](C(=O)O)N)CN=C(N)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18N4O6/c11-5(8(17)18)2-1-3-13-10(12)14-6(9(19)20)4-7(15)16/h5-6H,1-4,11H2,(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H3,12,13,14)/t5-,6-/m0/s1 InChIKey : KDZOASGQNOPSCU-ZBHICJROSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18N4O6/c11-5(8(17)18)2-1-3-13-10(12)14-6(9(19)20)4-7(15)16/h5-6H,1-4,11H2,(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H3,12,13,14)/t5-,6-/m0/s1 Std. InChIKey : KDZOASGQNOPSCU-WDSKDSINSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₈N₄O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	290,273 1 ± 0,011 9 g/mol C 41,38 %, H 6,25 %, N 19,3 %, O 33,07 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Certaines cellules le produisent à partir de citrulline et d'acide aspartique.

L'absence d'argininosuccinate lyase fonctionnelle conduit à une accumulation d'argininosuccinate dans les cellules. La pathologie associée est l'acidurie argininosuccinique.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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