Acide 3-oxopentanoïque

L'acide 3-oxopentanoïque, ou acide β-cétopentanoïque, est un composé chimique de formule H₃C–CH₂–CO–CH₂–COOH. Il s'agit d'un corps cétonique de la famille des cétoacides. Il est biosynthétisé dans le foie à partir d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone et est acheminé par le sang depuis lequel il passe rapidement dans le cerveau.

Acide 3-oxopentanoïque
Structure de l'acide 3-oxopentanoïque
Identification
Nom UICPA	acide 3-oxopentanoïque
Synonymes	acide β-cétopentanoïque, acide 3-oxovalérique
No CAS	10191-25-0
PubChem	439684
ChEBI	27401
SMILES	CCC(=O)CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H8O3/c1-2-4(6)3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) InChIKey : FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1/C5H8O3/c1-2-4(6)3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) Std. InChIKey : FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYAQ
Propriétés chimiques
Formule	C5H8O3 [Isomères]
Masse molaire[1]	116,115 2 ± 0,005 5 g/mol C 51,72 %, H 6,94 %, O 41,34 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Contrairement aux corps 4-cétoniques, le β-cétopentanoate est anaplérotique, ce qui signifie qu'il peut remplir la réserve de métabolites du cycle de Krebs. La triheptanoïne, un triglycéride, est utilisée cliniquement pour produire le β-cétopentanoate[2].