8-Oxo-2'-désoxyguanosine
La 8-oxo-2’-désoxyguanosine (8-oxo-dG), ou 8-hydroxydésoxyguanosine (8-OHdG), est un désoxyribonucléoside résultant de l'oxydation de la désoxyguanosine dont le taux urinaire est utilisé comme marqueur biochimique du stress oxydant[2] et de l'efficacité des systèmes de réparation à l'œuvre pour en limiter les effets sur l'organisme. On la retrouve en particulier chez les fumeurs ainsi que chez les patients atteints de diverses maladies[3] telles que des cancers et dans le cerveau des patients atteints de la maladie de Parkinson[4].
| 8-Oxo-2'-désoxyguanosine | |
| |
| Structure de la 8-oxo-2’-désoxyguanosine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2'-désoxy-8-hydroxyguanosine, 2'-désoxy-8-oxoguanosine |
| Synonymes |
8-hydroxydésoxyguanosine |
| No CAS | |
| PubChem | 73318 |
| ChEBI | 40304 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H13N5O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 283,240 7 ± 0,011 4 g/mol C 42,4 %, H 4,63 %, N 24,73 %, O 28,24 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La mesure de sa concentration permet notamment de suivre l'efficacité de certains antioxydants tels que le gallate d'épigallocatéchine du thé vert[5].
Son ribonucléoside correspondant est la 8-hydroxyguanosine.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Marcus S. Cooke, Mark D. Evans, Karl E. Herbert et Joseph Lunec, « Urinary 8-oxo-2′-deoxyguanosine — Source, significance and supplements », Free Radical Research, vol. 32, no 5,‎ , p. 381-397 (PMID 10766407, DOI 10.1080/10715760000300391, lire en ligne)
- (en) Hiroshi Kasai, « Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2′-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis », Mutation Research/Reviews in Mutation Research, vol. 387, no 3,‎ , p. 147-163 (PMID 9439711, DOI 10.1016/S1383-5742(97)00035-5, lire en ligne)
- (en) Takashi Iida, Akiko Furuta, Masatou Kawashima, Jun-ichi Nishida, Yusaku Nakabeppu et Toru Iwaki, « Accumulation of 8-oxo-2′-deoxyguanosine and increased expression of hMTH1 protein in brain tumors », Neuro-Oncology, vol. 3, no 2,‎ , p. 73-81 (PMID 11296483, PMCID 1920610, DOI 10.1093/neuonc/3.2.73, lire en ligne)
- (en) Swen Wolfram, « Effects of Green Tea and EGCG on Cardiovascular and Metabolic Health », Journal of the American College of Nutrition, vol. 26, no 4,‎ , p. 373S-388S (PMID 17906191, DOI 10.1080/07315724.2007.10719626, lire en ligne)