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7-MĂ©thylguanosine

La 7-méthylguanosine (m7G) est un nucléoside rare des ARN, obtenu par méthylation de la guanosine. Il est présent dans les ARN de transfert, les ARN ribosomiques et les ARN messagers[2]. Il entre notamment dans la composition de la coiffe des ARNm[3] et a été identifié dans les transcrits chez l'homme et la souris[4] - [5].

Bases nucléiques modifiées (en bleu) de l'ARN de transfert de la phénylalanine de levure.
7-MĂ©thylguanosine

Structure de la 7-méthylguanosine
Identification
Synonymes

2-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)-7-méthyl-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium,
2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]-7-méthyl-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium

No CAS 20244-86-4
PubChem 445404
ChEBI 20794
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H16N5O5
Masse molaire[1] 298,275 2 ± 0,012 4 g/mol
C 44,29 %, H 5,41 %, N 23,48 %, O 26,82 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucléic Acids Research, vol. 22, no 12,‎ , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
  3. (en) C. Reynaud, C. Bruno, P. Boullanger, J. Grange, S. Barbesti et A. Niveleau, « Monitoring of urinary excretion of modified nucleosides in cancer patients using a set of six monoclonal antibodies », Cancer Letters, vol. 61, no 3,‎ , p. 255-262 (PMID 1739950, DOI 10.1016/0304-3835(92)90296-8, lire en ligne)
  4. (en) Li-Sheng Zhang, Chang Liu, Honghui Ma et Qing Dai, « Transcriptome-wide Mapping of Internal N7-Methylguanosine Methylome in Mammalian mRNA », Molecular Cell, vol. 74, no 6,‎ , p. 1304–1316.e8 (ISSN 1097-2765, PMID 31031084, PMCID PMC6588483, DOI 10.1016/j.molcel.2019.03.036, lire en ligne, consulté le )
  5. (en) Lionel Malbec, Ting Zhang, Yu-Sheng Chen et Ying Zhang, « Dynamic methylome of internal mRNA N 7 -methylguanosine and its regulatory role in translation », Cell Research, vol. 29, no 11,‎ , p. 927–941 (ISSN 1748-7838, PMID 31520064, PMCID PMC6889513, DOI 10.1038/s41422-019-0230-z, lire en ligne, consulté le )
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