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2-Diazopropane

Le 2-diazopropane est un composĂ© organique de la famille des diazos, c'est-Ă -dire qui porte la fonction −N=N+= Ă©minemment instable. Sa formule semi-dĂ©veloppĂ©e est (CH3)2C=N+=N−. Ce composĂ© est instable et sa dĂ©composition suit une loi du premier ordre avec une demi-vie de trois heures Ă  0 °C[2].

2-diazopropane
Image illustrative de l’article 2-Diazopropane
Identification
Nom UICPA 2-diazopropane
Synonymes

diméthyldiazométhane, 2-diazoniopropane-2-ure
No CAS 2684-60-8
PubChem 137678
ChEBI 87492
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H6N2 [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 70,093 1 ± 0,003 2 g/mol
C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %,
Composés apparentés
Autres composés

diazométhane, diazoéthane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

SynthĂšse

Le 2-diazopropane doit pouvoir ĂȘtre synthĂ©tisĂ© par la mĂȘme voie que le diazoĂ©thane en utilisant de la 2-propylamine en lieu et place de l'Ă©thylamine.

Il peut aussi ĂȘtre formĂ© en partant de l'acĂ©tone hydrazone[3], obtenue de l'acĂ©tone azine, via une deshydrogĂ©nation avec HgO et KOH[2] :

Sécurité

Le 2-diazopropane, comme les autres composés diazo, est explosif et trÚs toxique par inhalation, ingestion et contact.

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. S. D. Andrews, A. C. Day, P. Raymond, M. C. Whiting, 2-Diazopropane, Org. Synth., 1970, vol. 50, p. 27, DOI 10.15227/orgsyn.050.0027.
  3. A. C. Day, M. C. Whiting, Acetone Hydrazone, Org. Synth., 1970, vol. 50, p. 3, Coll. vol. 6, p. 10, DOI 10.15227/orgsyn.050.0003
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