1-Méthyladénosine

La 1-méthyladénosine (m¹A) est un nucléoside dont la base nucléique est la 1-méthyladénine, un dérivé méthylé de l'adénine, l'ose étant le β-D-ribofuranose. Elle est présente naturellement dans certains ARN de transfert et ARN ribosomiques[2] ; un résidu de m¹A se trouve par exemple dans le bras TΨC de l'ARNt^Phe[3] :

Identification
1-Méthyladénosine

Structure de la 1-méthyladénosine
Nom UICPA	1-méthyladénosine
Synonymes	m¹A
N^o CAS	15763-06-1
PubChem	27476
ChEBI	16020
SMILES	Cn1cnc2n(cnc2c1=N)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N5O4/c1-15-3-14-10-6(9(15)12)13-4-16(10)11-8(19)7(18)5(2-17)20-11/h3-5,7-8,11-12,17-19H,2H2,1H3/t5-,7-,8-,11-/m1/s1 Std. InChIKey : GFYLSDSUCHVORB-IOSLPCCCSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₅N₅O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	281,267 9 ± 0,012 1 g/mol C 46,97 %, H 5,38 %, N 24,9 %, O 22,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, n^o 12,‎ 25 juin 1994, p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
(en) Huijing Shi et Peter B. Moore, « The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: A classic structure revisited », RNA, vol. 6, n^o 8,‎ août 2000, p. 1091-1105 (PMID 10943889, PMCID 1369984, DOI 10.1017/S1355838200000364, lire en ligne)

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