1,4-Cyclohexanedione
La 1,4-cyclohexanedione est un composé chimique de formule C6H8O2. C'est l'un des trois isomères de cyclohexanediones ; cette dicétone est utilisée comme précurseur dans la synthèse de molécules plus complexes.
| 1,4-Cyclohexanedione | |
 structure de la 1,4-cyclohexanedione |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | cyclohexane-1,4-dione |
| Synonymes |
tétrahydroquinone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.279 |
| No CE | 211-306-0 |
| PubChem | 12511 |
| ChEBI | 28286 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 112,126 5 ± 0,006 g/mol C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 76,85 °C [2] |
| T° ébullition | 112 °C |
| Thermochimie | |
| ΔfH0gaz | −332,6 kJ·mol-1 [2] |
| ΔfH0solide | −407,6 kJ·mol-1 [2] |
| Cp | 161,4 J·mol-1·K-1 (26,85 °C,solide)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Production et synthèse
La 1,4-cyclohexanedione peut être préparée en deux étapes à partir de diesters d'acide succinique (HOOC–CH2–CH2–COOH). Deux molécules de succinate de diéthyle (H3C–CH2–OOC–CH2–CH2–COO–CH2–CH3) se condensent en milieu acide pour donner une molécule de 2,5-dicarbéthoxy-1,4-cyclohexanedione, dont les deux groupes –COO–CH2–CH3 sont subséquemment éliminés par hydrolyse pour donner la 1,4-cyclohexanedione[3].
Utilisation
La 1,4-cyclohexanedione peut remplacer l'acide malonique dans une variante de la réaction oscillante de Belousov-Zhabotinsky[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 1,4-Cyclohexanedione », sur NIST/WebBook, consulté le 17 juin 2009
- (en) Arnold T. Nielsen, Wayne R. Carpenter, William G. Dauben, E. John Deviny, « 1,4-Cyclohexanedione », Organic Syntheses, vol. 5,‎ , p. 288 (lire en ligne, consulté le )
- (en) Krisztina Kurin-Csörgei, Anatol M. Zhabotinsky, Miklós Orbán, Irving R. Epstein, « Bromate−1,4-Cyclohexanedione−Ferroin Gas-Free Oscillating Reaction. 1. Basic Features and Crossing Wave Patterns in a Reaction−Diffusion System without Gel », The Journal of Physical Chemistry, vol. 100,‎ , p. 5393 (DOI 10.1021/jp953356j, lire en ligne, consulté le )