1,2-Dioxétanedione

La 1,2-dioxétanedione ou 1,2-dioxacyclobutane-3,4-dione est un composé chimique hétérocyclique aussi souvent appelé peroxyacide d'ester. C'est un oxyde de carbone instable[2] de formule C₂O₄. Elle peut être vue comme un dimère cyclique de dioxyde de carbone (CO₂) ou la double cétone du 1,2-dioxétane.

Identification
1,2-Dioxétanedione

Nom UICPA	1,2-dioxétane-3,4-dione
Synonymes	ester peroxyacide
N^o CAS	26974-08-3
PubChem	14833747
SMILES	O=C1OOC1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2O4/c3-1-2(4)6-5-1
Propriétés chimiques
Formule	C₂O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	88,019 ± 0,002 8 g/mol C 27,29 %, O 72,71 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle se décompose rapidement en CO₂ même à −93,15 °C mais peut être détectée par spectrométrie de masse et d'autres techniques[3] - [4].

La 1,2-dioxétanedione est un intermédiaire issu de l'oxalate de diphényle dans les réactions chimioluminescentes utilisé par exemple dans les glowsticks[5]. La décomposition passe par un biradical oxalate paramagnétique[6].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,2-Dioxetanedione » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Alfred Hassner, Chemistry of Heterocyclic Compounds : Small Ring Heterocycles, Part 3 : Oxiranes, Arene Oxides, Oxaziridines, Dioxetanes, Thietanes, Thietes, Thiazetes, and Others, vol. 52, John Wiley & Sons, 1985, 874 p. (ISBN 978-0-471-05624-9 et 978-0-470-18720-3)
(en) Herman F Cordes, Herbert P Richter et Carl A Heller, « Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate », Journal of the American Chemical Society, 25^e série, vol. 91,‎ 1969, p. 7209 (DOI 10.1021/ja01053a065)
(en) J Stauff, W Jaeschke et G Schlögl, « - », Z. Naturforsch, vol. B 27,‎ 1972, p. 1434
(en) Richard Bos, Neil W Barnett, Gail A Dyson, Kieran F Lim, Richard A Russell et Simon P Watson, « Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction: Part 1. Confirmation of 1,2-dioxetanedione as an intermediate using 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy », Analytica Chimica Acta, 2^e série, vol. 502,‎ 2003, p. 141–147 (DOI 10.1016/j.aca.2003.10.014)
(en) Richard Bos, Sarah A Tonkin, Graeme R Hanson, Christopher M Hindson, Kieran F Lim et Neil W Barnett, « In Search of a Chemiluminescence 1,4-Dioxy Biradical », Journal of the American Chemical Society, 8^e série, vol. 131,‎ 2009, p. 2770–2771 (DOI 10.1021/ja808401p)