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Éthionine

L'éthionine est un acide aminé soufré non protéinogène structurellement dérivé de la méthionine par remplacement du groupe méthyle terminal par un groupe éthyle.

Éthionine
Ethionine
Structure de l'Ă©thionine
Identification
No CAS 13073-35-3
No ECHA 100.000.588
No CE 235-966-4
No RTECS ES6825300
PubChem 6992071
ChEBI 4886
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H13NO2S
Masse molaire[1] 163,238 ± 0,012 g/mol
C 44,15 %, H 8,03 %, N 8,58 %, O 19,6 %, S 19,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion 280 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un antimétabolite et un antagoniste de la méthionine. Elle interfère avec l'incorporation de la méthionine dans les protéines car les aminoacyl-ARNt synthétases ne distinguent pas cet acide aminé protéinogène de la norleucine ni de l'éthionine, et interfère également avec l'utilisation par la cellule de l'ATP. Elle est donc très toxique et cancérogène[3].

L'éthanethiol est le produit odorant volatil issu de l'éthionine contenue dans la pulpe du durian qui lui donne son odeur nauséabonde[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Ethionine ≥99% (TLC), consultée le 19 février 2014.
  3. (en) Narayan Shivapurkar, Mary J. Wilson et Lionel A. Poirier, « Hypomethylation of DNA in ethionine-fed rats », Carcinogenesis, vol. 5, no 8,‎ , p. 989-992 (lire en ligne) DOI 10.1093/carcin/5.8.989 ; PMID 6744518
  4. « Pourquoi le durian a-t-il une odeur nauséabonde ? », sur https://www.sciencesetavenir.fr, (consulté le )
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