Éflornithine

L'éflornithine (α-difluorométhylornithine, DFMO) est un médicament susceptible d'agir contre la maladie du sommeil[2] et l'hirsutisme facial[3].

Identification
Éflornithine

Structure de l'éflornithine S (en haut) et R (en bas)
Nom UICPA	2-(difluorométhyl)ornithine
Synonymes	DFMO, α-difluorométhylornithine, acide 2,5-diamino-2-(difluorométhyl)pentanoïque
N^o CAS	70052-12-9
Code ATC	D11AX16 P01CX03
PubChem	3009
ChEBI	41948
SMILES	NCCCC(N)(C(F)F)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12F2N2O2/c7-4(8)6(10,5(11)12)2-1-3-9/h4H,1-3,9-10H2,(H,11,12) Std. InChIKey : VLCYCQAOQCDTCN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂F₂N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	182,168 5 ± 0,006 6 g/mol C 39,56 %, H 6,64 %, F 20,86 %, N 15,38 %, O 17,57 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) J. Pepin, C. Guern, F. Milord et P.J. Schechter, « Difluorométhylornithine for arseno-resistant Trypanosoma brucei Gambiense sleeping sickness », The Lancet, vol. 330, n^o 8573,‎ 19 décembre 1987, p. 1431-1433 (PMID 2891995, DOI 10.1016/S0140-6736(87)91131-7, lire en ligne)
(en) John E. Wolf Jr, Douglas Shander, Ferdinand Huber, Joseph Jackson, Chen-Sheng Lin, Barbara M. Mathes, Kathy Schrode et l'Eflornithine HCl Study Group, « Randomized, double-blind clinical evaluation of the efficacy and safety of topical eflornithine HCl 13.9% cream in the treatment of women with facial hair », International Journal of Dermatology, vol. 46, n^o 1,‎ janvier 2007, p. 94-98 (PMID 17214730, DOI 10.1111/j.1365-4632.2006.03079.x, lire en ligne)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Arbeit, J. M., Riley, R. R., Huey, B., Porter, C., Kelloff, G., Lubet, R., ... & Pinkel, D. (1999). Difluoromethylornithine chemoprevention of epidermal carcinogenesis in K14-HPV16 transgenic mice. Cancer research, 59(15), 3610-3620.

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