Wogonine
La wogonine est un composé de la famille des flavones, naturellement présent dans la Scutellaria baicalensis.
| Wogonine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5,7-dihydroxy-8-méhtoxy-2-phénylchromèn-4-one |
| Synonymes |
Vogonine |
| No CAS | |
| PubChem | 5281703 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux jaunes |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H12O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 284,263 5 ± 0,015 1 g/mol C 67,6 %, H 4,25 %, O 28,14 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 203 à 204 °C[2] |
| Solubilité | 20 g·l-1 dans le DMSO[3] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 286 mg·kg-1 (rat, i.v.))[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
La wogonine est un inhibiteur COX-2 sélectif, qui a donc des propriétés anti-inflammatoires. Elle n'inhibe par contre pas le COX-1. Son IC50 pour le COX-2 est d'environ 46 µmol. Des études in vivo ont montré que la wogonine avait des propriétés antioxydantes[5], antivirales[6], anticoagulantes[7] et anti-inflammatoires[8]. La wogonine serait en particulier un antiviral contre le virus de l'hépatite B[9].
La découverte que la wogonine est un cytotoxique et provoquerait l'apoptose des cellules leucémiques tout en étant en grande partie sans effet sur les cellules normales[10] - [11] - [12] - [13] a aussi fait grand bruit. La wogonine provoquerait en effet dans les cellules tumorales dégénérées la formation d'une molécule de peroxyde d'hydrogène qui initierait un message en cascade provoquant l'apoptose de la cellule[14] - [10].
Des recherches in vitro et in vivo avec des cellules de cancer du sein exprimant et n'exprimant pas les récepteurs aux œstrogènes, plus précisément des xénogreffes sur des souris nues, ont montré des résultats prometteurs pour le traitement per os par la wogonine[15].
La wogonine n'a toutefois pas encore été reconnue comme médicament[16].
Hétérosides
Les hétérosides de la wogonine son connus sous le nom de wogonosides. Par exemple, l'oroxindine est un glucuronide de la wogonine isolée à partir de l'Oroxylum indicum[17].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- P. Singh u. a.: Wogonin, 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone as oestrogenic and anti-implantational agent in the rat. In: Phytotherapy Research 4, 1989, S. 86–89. DOI 10.1002/ptr.2650040303
- Donnée pour la Wogonin hydrate – Sigma-Aldrich, consulté le 31 janvier 2009
- Q. Qi u. a.: Toxicological studies of wogonin in experimental animals. In: Phytother Res 23, 2009, S. 417-422.
- Z. Gao u. a.: Free radical scavenging and antioxidant activities of flavonoids extracted from the radix of Scutellaria baicalensis Georgi. In: Biochim Biophys Acta 1472, 1999, S. 643–650.
- S. C. Ma u. a.: Antiviral Chinese medicinal herbs against respiratory syncytial virus. In: J Ethnopharmacol 79, 2002, S. 205–211.
- Y. Kimura u. a.: Effects of flavonoids isolated from scutellariae radix on fibrinolytic system induced by trypsin in human umbilical vein endothelial cells. In: J Nat Prod 60, 1997, S. 598–601.
- Y. S. Chi u. a.: Effects of Wogonin, a plant flavone from Scutellaria radix, on skin inflammation: in vivo regulation of inflammation-associated gene expression. In: Biochem Pharmacol 66, 2003, S. 1271–1278.
- C. Wohlfarth und T. Efferth: Natural products as promising drug candidates for the treatment of hepatitis B and C. In: Acta Pharmacol Sin 30, 2009, S. 25–30. (Review)
- S. Baumann u. a.: Wogonin Preferentially Kills Malignant Lymphocytes and Suppresses T-cell Tumor Growth by Inducing PLCgamma1- and Ca2+-dependent Apoptosis. In: Blood 111, 2008, S.2354–2363.DOI 10.1182/blood-2007-06-096198
- S. Ikemoto u. a.: Antitumor effects of Scutellariae radix and its components baicalein, baicalin, and Wogonin on bladder cancer cell lines. In: Urology 55, 2000, S. 951–955.
- Y. C. Chen u. a.: Wogonin and fisetin induction of apoptosis through activation of caspase 3 cascade and alternative expression of p21 protein in hepatocellular carcinoma cells SK-HEP-1. In: Arch Toxicol 76, 2002, S. 351–359.
- W. R. Lee u. a.: Wogonin and fisetin induce apoptosis in human promyeloleukemic cells, accompanied by a decrease of reactive oxygen species, and activation of caspase 3 and Ca(2+)-dependent endonuclease. In: Biochem Pharmacol 63, 2002, S. 225–236.
- (de) S. Kohlstädt: Pflanzeninhaltsstoff mit selektiver Wirkung auf Krebszellen.dans le DKFZ du 12 décembre 2007
- H. Chung u. a.: Anticancer effects of wogonin in both estrogen receptor-positive and -negative human breast cancer cell lines in vitro and in nude mice xenografts. In: Int J Cancer 122, 2008, S. 816–822.
- (en) Kishore Banik, Elina Khatoon, Choudhary Harsha et Varsha Rana, « Wogonin and its analogs for the prevention and treatment of cancer: A systematic review », Phytotherapy Research, vol. 36, no 5,‎ , p. 1854–1883 (ISSN 0951-418X et 1099-1573, DOI 10.1002/ptr.7386, lire en ligne, consulté le )
- (en) « Oroxindin—A new flavone glucuronide from Oroxylum indicum », Journal of Chemical Sciences,‎ (DOI 10.1007/BF02844710, lire en ligne)
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Wogonin » (voir la liste des auteurs).