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Uvaricine

L'uvaricine est une lactone d'acide gras bistétrahydrofuranoïde et le premier composé isolé de la classe des acétogénines, à partir de racines d'Uvaria acuminata[2], une annonacée. Ces molécules présentent des propriétés anticancéreux semble-t-il par inhibition de la NADH déshydrogénase des mitochondries[3]. Une première méthode de synthèse a été publiée en 1983[4], et un procédé amélioré offrant une meilleure stéréosélectivité l'a été en 2001[5].

Uvaricine

Structure de l'uvaricine
Identification
No CAS 82064-83-3
PubChem 441645
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C39H68O7
Masse molaire[1] 648,953 ± 0,038 1 g/mol
C 72,18 %, H 10,56 %, O 17,26 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Michael S. Tempesta, George R. Kriek et Robert B. Bates, « Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae) », Journal of Organic Chemistry, vol. 47, no 16,‎ , p. 3151-3153 (lire en ligne) DOI 10.1021/jo00137a024
  3. (en) M.Carmen Zafra-Polo, M.Carmen González, Ernesto Estornell, Sevser Sahpaz et Diego Cortes, « Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I », Phytochemistry, vol. 42, no 2,‎ , p. 253-271 (lire en ligne) DOI 10.1016/0031-9422(95)00836-5 PMID 8688168
  4. (en) Ahmad Yazbak, Subhash C. Sinha et Ehud Keinan, « Total Synthesis of Uvaricin », Journal of organic Chemistry, vol. 63, no 17,‎ , p. 5863-5868 (lire en ligne) DOI 10.1021/jo980453a PMID 11672188
  5. (en) Steven D. Burke et Lei Jiang, « Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization », Organic Letters, vol. 3, no 12,‎ , p. 1953-1955 (lire en ligne) DOI 10.1021/ol0160304 PMID 11405753
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