Tropisétron

Le tropisétron est un antagoniste des récepteurs 5-HT3 à la sérotonine, utilisé habituellement comme antiémétique pour traiter les nausées et vomissement dérivés de la chimiothérapie. Cependant il a été utilisé expérimentalement comme analgésique dans des cas de fibromyalgie.

Identification
Tropisétron


Tropisétron
Nom UICPA	1H-indole-3-carboxylate de (1R,5S)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle
N^o CAS	89565-68-4
Code ATC	A04AA03
SMILES	CN4[C@@H]1CC[C@H]4CC(C1)OC(=O)c2cc3ccccc3n2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H20N2O2/c1-19-12-6-7-13(19)10-14(9-12)21-17(20)16-8-11-4-2-3-5-15(11)18-16/h2-5,8,12-14,18H,6-7,9-10H2,1H3/t12-,13+,14? InChIKey : ZNRGQMMCGHDTEI-ITGUQSILBO Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H20N2O2/c1-19-11-6-7-12(19)9-13(8-11)21-17(20)15-10-18-16-5-3-2-4-14(15)16/h2-5,10-13,18H,6-9H2,1H3/t11-,12+,13+ Std. InChIKey : ZNRGQMMCGHDTEI-ITGUQSILSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₀N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	284,352 9 ± 0,016 g/mol C 71,81 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 11,25 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	60 à 80 %
Liaison protéique	71 %
Métabolisme	Hépatique (CYP3A4, CYP1A2, CYP2D6)
Demi-vie d’élim.	6 à 8 heures
Excrétion	urinaire et fécale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est commercialisé en France sous le nom de Navoban par le laboratoire Novartis depuis le 17 février 1995.

Stéréochimie

Le tropisétron a aussi un atome de carbone asymétrique sur le C3 du radical 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle.

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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