Trigonelline
La trigonelline est un alcaloïde de formule chimique C7H7NO2. C'est un zwitterion formé par l'addition d'un groupe méthyle à l'atome d'azote de la niacine. La trigonelline est un produit du métabolisme de la niacine (vitamine B3) qui est excrété dans l'urine[2].
| Trigonelline | |
| |
| Structure de la trigonelline | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-méthylpyridinium-3-carboxylate |
| Synonymes |
acide N-méthylbétaine nicotinique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.838 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H7NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 137,136 ± 0,006 9 g/mol C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 258-259 °C (hydrochloride) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La trigonelline se trouve dans de nombreuses plantes. Elle a été d'abord isolée à partir de graines de fenugrec (Trigonella foenum-graecum, d'où son nom)[3], mais également de café, de pois, de graines de chanvre, d'avoine[4], de tubercules de pomme de terre, de diverses autres espèces, Stachys, dahlia[5], Strophanthus[6] et Dichapetalum cymosum[7]. Holtz, Kutscher and Theilmann ont constaté sa présence chez nombre d'animaux[8]. Très présente dans les grains de café vert, la torréfaction en détruit beaucoup mais la saveur amère de la boisson de café est due principalement à la trigonelline[9].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Merck Index, 11th Edition, 9606.
- Jahns, Ber., 1885, 18, 2518.
- Schulze and Frankfurt, Ber., 1894, 27, 709.
- Schulze and Trier, Zeit. physiol. Chem., 1912, 76, 258.
- Thoms, Ber., 1891, 31, 271, 404.
- Rimington, Onderstepoort J., 1935, 5, 81.
- Zeit. Biol., 1924, 81, 57.
- Pr Jean Costentin et Pr Pierre Delaveau, Café, thé, chocolat : Les bienfaits pour le cerveau et pour le corps, Paris, O. Jacob, , 270 p. (ISBN 978-2-7381-2420-3, OCLC 690512390, lire en ligne)