Thyronamine

La thyronamine est une monoamine, dont le groupe éthylamine est lié à un groupe de phénoxyphénol. Elle et ses dérivés, appelés thyronamines, sont des métabolites décarboxylés et désiodés d'hormones thyroïdiennes telles que la thyroxine (T₄) et la triiodothyronine (T₃).

Identification
Thyronamine

Nom UICPA	4-(4-(2-aminoéthyl))phénoxyphénol
N^o CAS	500-78-7
PubChem	3083601
SMILES	NCCc1ccc(Oc2ccc(O)cc2)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H15NO2/c15-10-9-11-1-5-13(6-2-11)17-14-7-3-12(16)4-8-14/h1-8,16H,9-10,15H2
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₅N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	229,274 4 ± 0,013 1 g/mol C 73,34 %, H 6,59 %, N 6,11 %, O 13,96 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Biosynthèse

La thyroxine (T₄) est en général désiodée en triiodothyronine (T₃) qui est décarboxylée, ou partiellement voire totalement désiodée puis décarboxylée pour donner une thyronamine.

Thyronamines

On compte parmi les principales thyronamines :

la thyronamine (T₀AM) ;
la 3-iodothyronamine (T₁AM), qui est la plus notable, car c'est une amine trace que l'on trouve dans le système nerveux. C'est un ligand possible pour les récepteurs associés à une amine trace (trace amine-associated receptor) TAAR1 (TAR1), un type de récepteur couplé aux protéines G localisé dans la membrane cellulaire ;
la 3,5-diiodothyronamine (T₂AM) ;
la 3,3',5-triiodothyronamine (T₃AM).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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