Thiocarlide
Le thiocarlide ou isoxyl (ISO) est un dérivé de la thiourée utilisé dans les années 1960 pour le traitement de la tuberculose.
| Thiocarlide | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | N,N'-bis[4-(3-methylbutoxy)phenyl]-thiourée | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.011.824 | |
| PubChem | 3001386 | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C23H32N2O2S |
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| Masse molaire[1] | 400,577 ± 0,027 g/mol C 68,96 %, H 8,05 %, N 6,99 %, O 7,99 %, S 8 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Le thiocarlide a une activité antimycobactérienne considérable in vitro, il agit efficacement contre les souches multi-résistantes de Mycobacterium tuberculosis.
Une comparaison avec l'isoniazide (INH) et l'éthionamide (ETH), deux médicaments anti-tuberculeux listés par l'OMS, a montré un mode d'action similaire dans l'inhibition de la synthèse des acides mycoliques.
Le thiocarlide a néanmoins été abandonné en raison de sa faible biodisponibilité et de son mécanisme inhibiteur de la synthèse des acides gras à chaîne courte.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Unique Mechanism of Action of the Thiourea Drug Isoxyl on Mycobacterium tuberculosis », sur jbc.org,