TAPSO

TAPSO est le nom courant de l'acide 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique, un acide sulfonique couramment utilisé comme tampon. C'est un composé faisant partie des tampons de Good[4], décrit et nommé en 1980. Son pK_a de 7,6 à 25 °C[2] présente un certain intérêt pour des applications en biochimie, c'est d'ailleurs avec cet usage en tête qu'il a été synthétisé. Il présente néanmoins l'inconvénient, dans cet usage, de réagir avec le fer[5] au point de devoir utiliser des ustensiles en PTFE pour sa manipulation[2].

Identification
TAPSO

Nom UICPA	acide 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique
N^o CAS	68399-81-5
N^o ECHA	100.063.611
N^o CE	269-993-8
PubChem	100210
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₇N O₇S [Isomères]
Masse molaire[1]	259,277 ± 0,014 g/mol C 32,43 %, H 6,61 %, N 5,4 %, O 43,2 %, S 12,37 %,
pK_a	7,6 à 25 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Stéréochimie

L'atome de carbone C2 qui porte un groupe hydroxyle est asymétrique, TAPSO est donc chiral et se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères :

acide (2''R'')-3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique
acide (2''S'')-3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé TAPSO T9269, consultée le 4 décembre 2018.
PubChem, CID 109334
(en) Wilfred J. Ferguson, K.I. Braunschweiger, W.R. Braunschweiger et James R. Smith, « Hydrogen ion buffers for biological research », Analytical Biochemistry, vol. 104, n^o 2,‎ 1980, p. 300–310 (DOI 10.1016/0003-2697(80)90079-2, lire en ligne, consulté le 3 avril 2018)
(en) Carlos M. H. Ferreira, Isabel S. S. Pinto, Eduardo V. Soares et Helena M. V. M. Soares, « (Un)suitability of the use of pH buffers in biological, biochemical and environmental studies and their interaction with metal ions – a review », RSC Advances, vol. 5, n^o 39,‎ 2015, p. 30989–31003 (ISSN 2046-2069, DOI 10.1039/c4ra15453c, lire en ligne, consulté le 4 décembre 2018)

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