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Télenzépine

La télenzépine est une substance chimique qui est un antimuscarinique M1 sélectif utilisé dans le traitement des ulcères gastro-duodénaux[2]. La télenzépine est atropoisomérique car la molécule a une liaison simple C-N dont la rotation est bloquée et constitue donc un axe stéréogène. En solution aqueuse neutre, elle affiche une demi-vie pour la racémisation de l'ordre de 1000 ans. Les énantiomères ont été résolus. L'isomère dextrogyre (+) est environ 500 fois plus actif que l'isomère lévogyre (-) au niveau des récepteurs muscariniques dans le cortex cérébral du rat[3].

Télenzépine
Image illustrative de l’article Télenzépine
Identification
Nom UICPA 1-méthyl-10-[2-(4-méthylpipérazin-1-yl)acétyl]-5H-thiéno[3,4-b][1,5]benzodiazépin-4-one
No CAS 80880-90-6
PubChem 5387
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H22N4O2S [Isomères]
Masse molaire[1] 370,469 ± 0,023 g/mol
C 61,6 %, H 5,99 %, N 15,12 %, O 8,64 %, S 8,66 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. P. Eveleigh, E. C. Hulme, C. Schudt, N. J. Birdsall, The existence of stable enantiomers of telenzepine and their stereoselective interaction with muscarinic receptor subtypes, Molecular pharmacology, 1989, vol. 35(4), p. 477–483. PMID 2704371.
  3. J. Clayden, W. J. Moran, P. J. Edwards, S. R. LaPante, The challenge of atropisomerism in drug discovery, Angewandte Chemie International Edition, 2009, vol. 48(35), p. 6398-6401. DOI 10.1002/anie.200901719, PMID 19637174.
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