Sulfonium

On trouve des sulfonium, ou pour être plus précis des méthioniniums, comme la S-adénosylméthionine assez couramment dans la nature, où elle sert de radical adénosoyle. Ce radical participe à la biosynthèse de nombreux composés[1].

Un autre sulfonium (méthioninium) présent dans la nature est la S-méthylméthionine.

Les composés sulfonium ont une géométrie pyramidale au niveau de l'atome de soufre. Ainsi, le cation triméthylsulfonium (Me₃S⁺) est structurellement similaire au composé isoélectronique triméthylphosphine. Les composés sulfonium où les trois substiaunt sont différents sont chiraux et optiquement stables[2].

Les composés sulfonium sont en général synthétisés par réaction entre un thioéther et un halogénoalcane. Par exemple, la réaction entre le sulfure de diméthyle et l'iodométhane produit l'iodure de triméthylsulfonium :

CH₃–S–CH₃ + CH₃–I → (CH₃)₃S⁺ + I⁻

Avant la réaction, l'atome de soufre possède de doublets non-liants ; l'un de ces doublets se lie au groupe méthyle de l'iodométhane. Au même moment, dans un mécanisme de substitution nucléophile bimoléculaire (S_N2), le groupe iodure nucléofuge part. le résultat est une cation (positivement chargé) triméthylsulfonium, dont la charge est équilibrée par son contre-anion iodure. La réaction est rapide, et l'est encore plus avec des agents méthylants forts, tele que le trifluorométhanesulfonate de méthyle.

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• Sulfure R-S-R
• Sulfate R-SO₄-R
• Sulfite R-SO₃-R
• Sulfonate R-SO₃⁻
• Composé onium