Stigmastane

Le Stigmastane, aussi connu sous l'appellation 24R-éthylcholestane, est un triterpène tétracyclique. Avec le cholestane et l'ergostane, ce stérane est utilisé comme biomarqueur des eucaryotes précoces[3].

Identification
Stigmastane [1]

Structure du stigmastane
Nom UICPA	(1R,3aS,3bR,5aΞ,9aS,9bS,11aR)-1-[(2R,5R)-5-Ethyl-6-methylheptan-2-yl]-9a,11a-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
N^o CAS	601-58-1
PubChem	6857438
ChEBI	26773
SMILES	CC[C@H](CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4[C@@]3(CCCC4)C)C)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C29H52/c1-7-22(20(2)3)12-11-21(4)25-15-16-26-24-14-13-23-10-8-9-18-28(23,5)27(24)17-19-29(25,26)6/h20-27H,7-19H2,1-6H3/t21-,22-,23?,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1 Std. InChIKey : GKBHKNPLNHLYHT-LWQAOISPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₉H₅₂
Masse molaire[2]	400,723 2 ± 0,026 8 g/mol C 86,92 %, H 13,08 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son nom est dérivé du stigmastérol, un phytostérol végétal.

5α-Stigmastane
5β-Stigmastane

Références

International Union of Pure and Applied Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, The Royal Society of Chemistry, 2014, 1531 p. (ISBN 978-0-85404-182-4, DOI 10.1039/9781849733069)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Jochen J. Brocks, Amber J. M. Jarrett, Eva Sirantoine, Christian Hallmann, Yosuke Hoshino et Tharika Liyanage, « The rise of algae in Cryogenian oceans and the emergence of animals », Nature, vol. 548, n^o 7669,‎ 2017, p. 578–581 (PMID 28813409, DOI 10.1038/nature23457, Bibcode 2017Natur.548..578B, S2CID 205258987)

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