Sketches for My Sweetheart the Drunk

Après la sortie de Grace en 1994, Buckley commença l'enregistrement de son nouvel album (avec le titre provisoire "My sweetheart the drunk") vers la fin de 1996, avec l'assistance du producteur Tom Verlaine. Toutefois, insatisfait du résultat, il se débarrassa de tous les enregistrements et parti à Memphis avec son groupe pour repartir à zéro.

Dans la soirée du 29 mai 97, Buckley se baigna dans le Mississippi et se noya. En l'absence de testament, ses biens revinrent à sa mère, Mary Guibert.

Peu après l'enterrement, celle-ci apprit que Sony avait débuté le mixage et la production des enregistrements réalisés avec Tom Verlaine, ce qui ne manqua pas de l'irriter ainsi que le groupe de son fils, compte tenu du souhait du défunt de ne pas les publier. Mary Guibert adressa en conséquence à Sony une lettre leur intimant l'arrêt du processus.

Néanmoins, Sony souhaitait récupérer les sommes investies dans l'enregistrement et désirait particulièrement la sortie d'un nouvel album.

Finalement, Mme Guibert autorisa la parution de certains matériaux considérés comme les "plus utilisables". Le compromis aboutit à un double album, comprenant à la fois des enregistrements de Tom Verlaine sur le premier disque (dans leur version brute) et les ultimes démos de Buckley sur le second.