Accueil🇫🇷Chercher

S-Méthylméthionine

La S-méthylméthionine (SMM) est un acide aminé soufré de formule chimique (CH3)2S+CH2CH2CH(NH3+)COO. Dérivée de la méthionine, la SMM est très abondante chez les plantes, plus abondante que la méthionine elle-même[2]. Ce cation est un intermédiaire biochimique dans de nombreuses voies métaboliques en raison de sa fonction sulfonium. La L-méthionine, qui est un acide aminé protéinogène, est d'abord convertie en S-adénosylméthionine (SAM) avec comme coproduit de la S-adénosylhomocystéine (SAH), puis la SAM donne la SMM sous l'action de la méthionine S-méthyltransférase (EC 2.1.1.12).

S-Méthylméthionine
Image illustrative de l’article S-Méthylméthionine
Structure de la S-méthylméthionine
Identification
Nom UICPA (3-amino-3-carboxypropyl)-diméthylsulfanium
Synonymes

SMM

No CAS 4727-40-6
PubChem 458
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H14NO2SC6H14NO2S+
Masse molaire[1] 164,246 ± 0,012 g/mol
C 43,88 %, H 8,59 %, N 8,53 %, O 19,48 %, S 19,52 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les rôles biologiques de la SMM ne sont pas clairement compris. On a proposé qu'elle pourrait être utilisée pour stocker la méthionine, comme donneur de méthyle, ou dans la régulation de la SAM[2]. Quelques plantes l'utilisent comme précurseur du diméthylsulfoniopropionate (DMSP) par l'intermédiaire de la diméthylsulfoniumpropylamine et du diméthylsulfoniumpropionaldéhyde[3].

La SMM de l'orge est décomposée en sulfure de diméthyle CH3SCH3 lors du chauffage en touraillage des procédés de maltage, ce qui contribue à former l'arôme du malt.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Fabienne Bourgis, Sanja Roje, Michael L. Nuccio, Donald B. Fisher, Mitchell C. Tarczynski, Changjiang Li, Cornelia Herschbach, Heinz Rennenberg, Maria Joao Pimenta, Tun-Li Shen, Douglas A. Gagef et Andrew D. Hanson, « S-Methylmethionine Plays a Major Role in Phloem Sulfur Transport and Is Synthesized by a Novel Type of Methyltransferase », The Plant Cell, vol. 11, no 8, , p. 1485-1497 (lire en ligne) DOI 10.1105/tpc.11.8.1485
  3. (en) Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio et Andrew D. Hanson, « Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance », Plant Physiology, vol. 120, no 4, , p. 945-949 (lire en ligne) DOI 10.1104/pp.120.4.945
Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.