S-Méthylméthionine
La S-méthylméthionine (SMM) est un acide aminé soufré de formule chimique (CH3)2S+CH2CH2CH(NH3+)COO−. Dérivée de la méthionine, la SMM est très abondante chez les plantes, plus abondante que la méthionine elle-même[2]. Ce cation est un intermédiaire biochimique dans de nombreuses voies métaboliques en raison de sa fonction sulfonium. La L-méthionine, qui est un acide aminé protéinogène, est d'abord convertie en S-adénosylméthionine (SAM) avec comme coproduit de la S-adénosylhomocystéine (SAH), puis la SAM donne la SMM sous l'action de la méthionine S-méthyltransférase (EC ).
| S-Méthylméthionine | |
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| Structure de la S-méthylméthionine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3-amino-3-carboxypropyl)-diméthylsulfanium |
| Synonymes |
SMM |
| No CAS | |
| PubChem | 458 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H14NO2S+ |
| Masse molaire[1] | 164,246 ± 0,012 g/mol C 43,88 %, H 8,59 %, N 8,53 %, O 19,48 %, S 19,52 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Les rôles biologiques de la SMM ne sont pas clairement compris. On a proposé qu'elle pourrait être utilisée pour stocker la méthionine, comme donneur de méthyle, ou dans la régulation de la SAM[2]. Quelques plantes l'utilisent comme précurseur du diméthylsulfoniopropionate (DMSP) par l'intermédiaire de la diméthylsulfoniumpropylamine et du diméthylsulfoniumpropionaldéhyde[3].
La SMM de l'orge est décomposée en sulfure de diméthyle CH3SCH3 lors du chauffage en touraillage des procédés de maltage, ce qui contribue à former l'arôme du malt.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Fabienne Bourgis, Sanja Roje, Michael L. Nuccio, Donald B. Fisher, Mitchell C. Tarczynski, Changjiang Li, Cornelia Herschbach, Heinz Rennenberg, Maria Joao Pimenta, Tun-Li Shen, Douglas A. Gagef et Andrew D. Hanson, « S-Methylmethionine Plays a Major Role in Phloem Sulfur Transport and Is Synthesized by a Novel Type of Methyltransferase », The Plant Cell, vol. 11, no 8, , p. 1485-1497 (lire en ligne) DOI 10.1105/tpc.11.8.1485
- (en) Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio et Andrew D. Hanson, « Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance », Plant Physiology, vol. 120, no 4, , p. 945-949 (lire en ligne) DOI 10.1104/pp.120.4.945