Réduction de Béchamp
La réduction de Béchamp est utilisée pour réduire les composés nitrés aromatiques en leurs anilines correspondantes, en utilisant du fer et de l'acide chlorhydrique[1].
Cette réaction est utilisée à l'origine pour produire de grandes quantités d'aniline pour l'industrie, mais l'hydrogénation catalytique est la méthode préférée[2]. La réaction de Béchamp présente un intérêt en tant que voie d'accès aux pigments d'oxyde de fer[3].
Historique et portée de la réaction
La réaction est d'abord utilisée par Antoine Béchamp pour réduire le nitronaphtalène et le nitrobenzène en naphtylamine et aniline, respectivement[4]. La réduction de Béchamp est largement applicable aux composés nitrés aromatiques[5] - [6] - [7].
Les composés nitrés aliphatiques sont cependant plus difficiles à réduire, restant souvent sous forme d'hydroxylamine. Les composés nitrés aliphatiques tertiaires, cependant, sont convertis avec un bon rendement en composé amine en utilisant la réduction de Béchamp[8].
Mécanisme proposé
On pense que la réduction se déroule en plusieurs étapes. Tout d'abord, le groupe nitro est réduit en un groupe nitroso, suivi, par une réaction d'hydratation, d'un groupe hydroxylamine. Une autre étape de réduction donne ensuite l'amine[9].
Références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bechamp reduction » (voir la liste des auteurs).
- Org React 2, 428 (1944)
- (en) John J. McKetta Jr, Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 31 - Natural Gas Liquids and Natural Gasoline to Offshore Process Piping: High Performance Alloys, CRC Press, (ISBN 978-0-8247-2481-8, lire en ligne), p. 166-167
- Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, New York, John Wiley & Sons, (DOI 10.1002/14356007.a02_303), « Aniline »
- Béchamp, « De l'action des protosels de fer sur la nitronaphtaline et la nitrobenzine. nouvelle méthode de formation des bases organiques artificielles de Zinin », Annales de chimie et de physique, vol. 42, , p. 186–196 (lire en ligne)
- Mahood et Schaffner, « 2,4-Diaminotoluene », Org. Synth., vol. 11, , p. 32 (DOI 10.15227/orgsyn.011.0032)
- Bavin, « 2-Aminofluorene », Org. Synth., vol. 40, , p. 5 (DOI 10.15227/orgsyn.040.0005)
- Mendenhall, P. M. G.; Smith, Peter A. S., « 2-Nitrocarbazole », Org. Synth., (DOI 10.15227/orgsyn.046.0085)
- M. J. Leonard; A. R. Lingham; J. O. Niere; N. R. C. Jackson; P. G. McKay; H. M. Hϋgel, « Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841 », RSC Advances, (DOI 10.1039/c4ra00332b)
- (en) Wang, Zerong, Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, (ISBN 9780470638859, DOI 10.1002/9780470638859.conrr063), « Béchamp Reduction »