Protocatéchuate d'éthyle

Le protocatéchuate d'éthyle ou 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle est un composé phénolique, ester éthylique de l'acide protocatéchuique, de formule C₉H₁₀O₄. Il est présent naturellement dans la testa des graines d'arachide[2] - [3] et dans le vin[4].

Identification
Protocatéchuate d'éthyle

Structure du protocatéchuate d'éthyle.
Nom UICPA	3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle
N^o CAS	3943-89-3
N^o ECHA	100.021.391
N^o CE	223-529-0
PubChem	77547
ChEBI	132364
SMILES	CCOC(=O)C1=CC(=C(C=C1)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C9H10O4/c1-2-13-9(12)6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5,10-11H,2H2,1H3 InChIKey : KBPUBCVJHFXPOC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₀O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	182,173 3 ± 0,009 1 g/mol C 59,34 %, H 5,53 %, O 35,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	132 °C
T° ébullition	357 °C
Précautions
SGH
Attention H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un antioxydant inhibiteur de la prolyle hydroxylase[5] dont les effets protecteurs ont été prouvés sur le myocarde[6].

Voir aussi

Contenu phénolique du vin

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Huang, Yen, Chang et Yen, « Identification of an Antioxidant, Ethyl Protocatechuate, in Peanut Seed Testa », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 51, n^o 8,‎ 2003, p. 2380–2383 (PMID 12670184, DOI 10.1021/jf0210019)
Yen, Chang et Duh, « Antioxidant activity of peanut seed testa and its antioxidative component, ethyl protocatechuate », LWT - Food Science and Technology, vol. 38, n^o 3,‎ 2005, p. 193 (DOI 10.1016/j.lwt.2004.06.004)
Baderschneider et Winterhalter, « Isolation and Characterization of Novel Benzoates, Cinnamates, Flavonoids, and Lignans from Riesling Wine and Screening for Antioxidant Activity », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 49, n^o 6,‎ 2001, p. 2788–2798 (PMID 11409967, DOI 10.1021/jf010396d)
Wang, Buss, Chen et Ponka, « The prolyl 4-hydroxylase inhibitor ethyl-3,4-dihydroxybenzoate generates effective iron deficiency in cultured cells », FEBS Letters, vol. 529, n^os 2–3,‎ 2002, p. 309–312 (PMID 12372619, DOI 10.1016/S0014-5793(02)03389-6)
Philipp, Cui, Ludolph et Kelm, « Desferoxamine and ethyl-3,4-dihydroxybenzoate protect myocardium by activating NOS and generating mitochondrial ROS », AJP: Heart and Circulatory Physiology, vol. 290, n^o 1,‎ 2005, H450–H457 (PMID 16155105, DOI 10.1152/ajpheart.00472.2005)

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