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Protocatéchuate d'éthyle

Le protocatéchuate d'éthyle ou 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle est un composé phénolique, ester éthylique de l'acide protocatéchuique, de formule C9H10O4. Il est présent naturellement dans la testa des graines d'arachide[2] - [3] et dans le vin[4].

Protocatéchuate d'éthyle
Image illustrative de l’article Protocatéchuate d'éthyle
Structure du protocatéchuate d'éthyle.
Identification
Nom UICPA 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle
No CAS 3943-89-3
No ECHA 100.021.391
No CE 223-529-0
PubChem 77547
ChEBI 132364
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule C9H10O4 [Isomères]
Masse molaire[1] 182,173 3 ± 0,009 1 g/mol
C 59,34 %, H 5,53 %, O 35,13 %,
Propriétés physiques
fusion 132 °C
ébullition 357 °C
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319 et H335

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un antioxydant inhibiteur de la prolyle hydroxylase[5] dont les effets protecteurs ont été prouvés sur le myocarde[6].

Voir aussi

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Huang, Yen, Chang et Yen, « Identification of an Antioxidant, Ethyl Protocatechuate, in Peanut Seed Testa », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 51, no 8, , p. 2380–2383 (PMID 12670184, DOI 10.1021/jf0210019)
  3. Yen, Chang et Duh, « Antioxidant activity of peanut seed testa and its antioxidative component, ethyl protocatechuate », LWT - Food Science and Technology, vol. 38, no 3, , p. 193 (DOI 10.1016/j.lwt.2004.06.004)
  4. Baderschneider et Winterhalter, « Isolation and Characterization of Novel Benzoates, Cinnamates, Flavonoids, and Lignans from Riesling Wine and Screening for Antioxidant Activity », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 49, no 6, , p. 2788–2798 (PMID 11409967, DOI 10.1021/jf010396d)
  5. Wang, Buss, Chen et Ponka, « The prolyl 4-hydroxylase inhibitor ethyl-3,4-dihydroxybenzoate generates effective iron deficiency in cultured cells », FEBS Letters, vol. 529, nos 2–3, , p. 309–312 (PMID 12372619, DOI 10.1016/S0014-5793(02)03389-6)
  6. Philipp, Cui, Ludolph et Kelm, « Desferoxamine and ethyl-3,4-dihydroxybenzoate protect myocardium by activating NOS and generating mitochondrial ROS », AJP: Heart and Circulatory Physiology, vol. 290, no 1, , H450–H457 (PMID 16155105, DOI 10.1152/ajpheart.00472.2005)
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