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Phosphoramidate

Un phosphoramidate, parfois également appelé amidophosphate, est un composé chimique dérivant d'un phosphate ou d'un composé organophosphoré par substitution d'un groupe –OR par un groupe –NR2. L'acide phosphoramidique (HO)2PONH2 (infoboîte ci-contre) est le plus simple de cette famille de composés.

Acide phosphoramidique
Identification
Nom UICPA acide aminophosphorique
No CAS 2817-45-0
PubChem 65107
ChEBI 15907
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule H4NO3P
Masse molaire[1] 97,010 4 ± 0,001 4 g/mol
H 4,16 %, N 14,44 %, O 49,48 %, P 31,93 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phosphocréatine est un exemple naturel de phosphoramidate. La phosphorylation du résidu d'histidine de l'histidine kinase (en) est un autre exemple[2].

Un phosphorodiamidate dérive d'un phosphate par substitution de deux groupes –OR par des groupes –NR2. Les morpholinos sont un exemple de telles molécules.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Ann M. Stock, Victoria L. Robinson et Paul N. Goudreau, « Two-Component Signal Transduction », Annual Review of Biochemistry, vol. 69,‎ , p. 183-215 (PMID 10966457, DOI 10.1146/annurev.biochem.69.1.183, lire en ligne)
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