Oximéther

Les oximéthers sont synthétisés à partir des oximes (aldoximes ou cétoximes) et des halogénoalcanes ou des organosulfates[1]. Outre l'oximéther, cette N-alkylation produit aussi une nitrone.

Halogénoalcane (X = Cl, Br) et oxime réagissant pour donner un oximéther et une nitrone.

Le rendement relatif de l'éther d'oxime et de la nitrone formés dépend des conditions de réaction et des réactifs. Ainsi, l'anti-benzaldoxime (oxime du benzaldéhyde) forme principalement des nitrones, tandis que l'isomère syn forme principalement des éthers d'oxime[2].

Lorsqu'on fait réagir des sels d'argent d'oximes avec des iodures d'alkyle dans un éther ou un alcool, on obtient presque exclusivement des éthers d'oxime, sans formation de nitrones[3]. La réaction des aldoximes avec le diazométhane comme agent de méthylation donne des mélanges de O-méthyloximes et de nitrones de méthyle[4]. À partir des oximes et des époxydes, on obtient par ouverture du cycle de l'époxyde des O-(2-hydroxyalkyl)-oximes[5].

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