Organosulfate
Les organosulfates sont une catégorie de produits chimiques et plus particuliÚrement de composés organiques partageant un groupe fonctionnel commun, sur le modÚle RO-SO2-O-R'.
Le noyau SO4 (ion sulfate : SO42â) constitue le groupe sulfate et les groupes R dĂ©signe tout composĂ© organique.
Souvent R' est un proton ou a une charge négative.
Ces composĂ©s sont formellement des esters d'alcools et d'acide sulfurique, mĂȘme si beaucoup ne sont pas synthĂ©tisĂ©s de cette maniĂšre.
Exemples
Utilisations
De nombreux esters de sulfate sont utilisés dans les détergents et certains sont des réactifs utiles pour l'industrie chimique ou les laboratoires.
Esters de sulfates synthétiques
les organosulfates simples sont le sulfate de diéthyle et le sulfate de diméthyle. Ce sont des liquides incolores utilisés comme agents alkylants en synthÚse organique.
Le laurylsulfate de sodium est un détergent dérivés de l'alcool laurique et de l'acide chlorosulfurique, de formule C12H25OSO3Na.
Les esters de sulfates d'alcools gras éthoxylés sont devenus trÚs commun dans les produits de consommation (ex : sulfate de laureth de sodium, dans de nombreux produits cosmétiques[1].
Préparation
Certains alcools réagissent avec l'acide sulfurique pour donner des sulfates de dialkyle. De nombreux mono-organosulfates sont préparés par réaction de l'acide chlorosulfurique avec des alcools :
- ClSO3H + ROH â ROSO3H + HCl
Certains organosulfates peuvent ĂȘtre prĂ©parĂ©s par une rĂ©action oxydante dite « Elbs persulfate oxidation » Ă partir de phĂ©nols et par la « rĂ©action d'oxydation de BoylandâSims » Ă partir d'anilines.
Esters de sulfates naturels
La réduction du sulfate dans la nature, par des bactéries sulfatoréductrices implique la formation d'un ou parfois deux esters sulfates :
- l'adénosine 5'-phosphosulfate (APS) ;
- 3'-5'-phosphoadénosine phosphosulfate qui peut aussi s'écrire 3'-phosphoadénosine 5'-phosphosulfate, (PAPS, coenzyme des phosphotransférases).
L'APS et la PAPS sont des intermédiaires de la conversion des sulfates SO42- en sulfites SO32-, réduction exothermique réalisée par les bactéries sulfatoréductrices.
Dans la nature, le sulfate est un ion (anion) relativement inerte, mais le mĂ©tabolisme de nombreux organismes peuvent les « activer » par la formation de ces dĂ©rivĂ©s d'esters, qui sont susceptibles d'ĂȘtre rĂ©duits en sulfites.
De nombreux organismes vivant utilisent ces réactions à des fins métaboliques ou de biosynthÚse de composés soufrés nécessaires à la vie[2].
On en retrouve dans les aérosols de la troposphÚres qui contribuent à nucléer les gouttes d'eau et peuvent donc perturber le cycle des précipitations et de l'eau[3] - [4]. On a commencé à pouvoir les mesurer quantitativement dans les aérosols au début des années 2000[5].
Voir aussi
Articles connexes
Références
- Eduard Smulders, Wolfgang von Rybinski, Eric Sung, Wilfried RĂ€hse, Josef Steber, Frederike Wiebel, Anette Nordskog âLaundry Detergentsâ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a08_315.pub2
- M. T. Madigan, J. M. Martinko, J. Parker âBrock Biology of Microorganismsâ Prentice Hall, 1997. (ISBN 0-13-520875-0).
- Perri Mark J. ; Lim Yong B. ; Seitzinger Sybil P. ; TURPIN Barbara J. ; Organosulfates from glycolaldehyde in aqueous aerosols and clouds: Laboratory studies ; Atmospheric environment ; 2010, vol. 44, no21-22, pp. 2658-2664 [7 page(s) (article)] (3/4 p.) (ISSN 1352-2310); (Fiche Inist-CNRS)
- NOZIERE Barbara ; EKSTRĂM Sanna ; ALSBERG Tomas ; HOLMSTRĂM Sara, A Radical-initiated formation of organosulfates and surfactants in atmospheric aerosols ; Geophysical research letters ; (ISSN 0094-8276) ; 2010, vol. 37, no5, [Note(s): L05806.1-L05806.6] (3/4 p.) (Fiche Inist-CNRS)
- H. Lukåcs ; A. Gelencsér ; A. Hoffer ; G. Kiss ; K. Horvåth ; Z. Hartyåni ;, Quantitative assessment of organosulfates in size-segregated rural fine aerosol ; Atmospheric Chemistry and Physics Discussions (ISSN 1680-7367); 2008 Vol8, N°2, pp6825-6843 (résumé)