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Orthoacétate de triéthyle

L'orthoacétate de triéthyle ou le 1,1,1-triéthoxyéthane est l'orthoester éthylique de l'acide acétique, de formule semi-développée CH3C(OCH2CH3)3. C'est un liquide huileux incolore à jaune[3] avec une odeur âcre.

Orthoacétate de triéthyle
Identification
Nom UICPA 1,1,1-triéthoxyéthane
No CAS 78-39-7
No ECHA 100.001.012
No CE 201-112-4
PubChem 66221
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H18O3 [Isomères]
Masse molaire[1] 162,226 7 ± 0,008 6 g/mol
C 59,23 %, H 11,18 %, O 29,59 %,
Propriétés physiques
ébullition 142 °C[2]
Solubilité 0,885 g·l-1 à 25 °C[2]
Point d’éclair 32 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,396[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H315, H319 et P305+P351+P338
Transport[2]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce composé est utilisé en synthèse organique pour introduire un groupe acétate sur un alcool. Il sert aussi dans le réarrangement de Johnson-Claisen.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Triethyl orthoacetate purum, ≥98.0%, consultée le 20/01/14. et Fiche Sigma-Aldrich du composé Triethyl orthoacetate 97%, consultée le 20/01/14.
  3. [PDF] Fiche MSDS sur 75580 Fluka Triethyl orthoacetate.
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